Phellandren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phellandren
Andere Namen	α-Phellandren: 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien β-Phellandren: 3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen
Summenformel	C10H16
CAS-Nummer	(R)-α: 4221-98-1 (S)-α: 2243-33-6 (RS)-α: 99-83-2 (R)-β: 6153-17-9 (S)-β: 6153-16-8 (RS)-β: 555-10-2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (gilt für alle Isomere und die Racemate)[2]
Dichte	0,84 bis 0,85 g·cm−3 (20 °C) (gilt für alle Isomere und die Racemate)[2]
Siedepunkt	(R)-α: 171–172 °C[2] (R)-β: 171–172 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Ether (gilt für alle Isomere und die Racemate)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] α-Phellandren Gefahr H- und P-Sätze H: 226-302-315-319-334-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338-​342+311 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) α-Isomer R- und S-Sätze R: 10-43-52/53-65 S: 24-37-61-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Die strukturisomeren α- und β-Phellandrene sind farblose, ölige Flüssigkeiten. Sie sind Bestandteil von ätherischen Ölen. Sie kommen unter anderem in Kümmel, Fenchel, Eukalyptusöl und Dill vor. Beide sind Monoterpen-Kohlenwasserstoffe.

Die Geruchsschwelle des β-Phellandrens liegt bei 700 ppb. α-Phellandren hat einen würzigen-minzartigen Geruch, auch β-Phellandren riecht minzartig, außerdem riechen beide nach Terpentin.

Beide Phellandrene gehören durch die Kombination von Sechsring und konjugierten Doppelbindungen zu den Prohaptenen, d.h. ihre Oxidationsprodukte an der Luft bzw. Reaktionsprodukte im Kontakt mit der Haut sind allergiauslösend.^[4]

Stereoisomerie

Die Strukturisomeren α-Phellandren und β-Phellandren weisen je ein stereogenes Zentrum auf. Folglich gibt es je zwei Enantiomere des α-Phellandrens und des β-Phellandrens:

Das 1:1-Gemisch aus (R)-α-Phellandren und (S)-α-Phellandren ist (RS)-α-Phellandren, ein Racemat. Analog ist (RS)-β-Phellandren ein Racemat aus (R)-β-Phellandren und (S)-β-Phellandren. Enantiomere Terpene besitzen in der Regel einen unterschiedlichen Geruch, weil die Geruchsrezeptoren des Menschen selbst chiral sind.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Phellandren bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b c d e} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1243.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt α-Phellandrene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
4. ↑ M. A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. Chem Res Toxicol. 19/6/2006. S. 760–9, PMID 16780354.