Diphenylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylamin
Andere Namen	N-Phenylanilin N-Phenylaminobenzol
Summenformel	C12H11N
CAS-Nummer	122-39-4
PubChem	11487
Kurzbeschreibung	farblose, blättrige, schwach blumenartig riechende Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	169,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	53 °C [2]
Siedepunkt	302 °C [2]
Dampfdruck	0,33 Pa bei 20 °C [2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C) [2] löslich in Ethanol und Säuren[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-331-373-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​302+352-​309-​310-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/24/25-33-50/53 S: (1/2)-28-36/37-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diphenylamin oder auch N-Phenylanilin ist eine aromatische organische Verbindung mit der Summenformel C₁₂H₁₁N. Es gehört zur Stoffklasse der sekundären Amine.

Vorkommen

Diphenylamin wurde in frischen Zwiebeln nachgewiesen. Ob diese Substanz genuin in der Pflanze vorkommt oder einen Rückstand aus der Pestizidbehandlung darstellt, ist nicht bekannt. Es gilt auch als Begleitsubstanz des Tees.

Herstellung

Diphenylamin wird technisch durch oxid-katalysierte Desaminierung von Anilin hergestellt.

$\mathrm{ 2 \ C_6H_5NH_2 \longrightarrow (C_6H_5)_2NH + NH_3}$

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diphenylamin bildet farblose bis graue, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit blumigem Geruch.

Chemische Eigenschaften

Diphenylamin ist ein Redoxindikator. Ein Farbwechsel findet statt zwischen oxidierter Form (blauviolett) und reduzierter Form (farblos).

Thermisch oder photochemisch kann Diphenylamin durch oxidativen intramolekularen Ringschluss zu Carbazol reagieren.

Als aromatisches Amin reagiert Diphenylamin zwar als schwache Base, kann aber auch selbst von starken Basen zum (mesomeriestabilisierten) Diphenylamid-Anion deprotoniert werden.

Verwendung

Diphenylamin dient zum Nachweis von Nitrit-, Nitrat- und Chlorationen. Dabei wird es zu Tetraphenylhydrazin dimerisiert, das dann eine Benzidin-Umlagerung eingeht und zu einem farbigen chinoiden System (Chinoniminfarbstoff) oxidiert wird.

Diphenylamin (DPA) ist einer der am meisten verwendeten Stabilisatoren für Treibladungspulver. Seine Aufgabe ist das Abfangen von nitrosen Gasen (NOx) und sauren Bestandteilen. Dabei wandelt es sich in das als Karzinogen verdächtige N-Nitrosodiphenylamin um. DPA ist mit Nitroglycerin (NG) unverträglich. Ab einem Nitroglyceringehalt von 20% (häufig auch schon darunter) werden andere Stabilisatoren (Centralit, 2-Nitro-DPA oder Akardit) eingesetzt. Auch mit Kaliumnitrat ist DPA nicht verträglich.

Diphenylamin eignet sich auch zum Stabilisieren von Ethern.

Diphenylamin mit konz. Schwefelsäure in Eisessig (Dische-Reagenz) reagiert mit Desoxyribosen beim Erhitzen zu einem blauen Farbstoff.

Biologische Bedeutung

Diphenylamin wirkt stark blutzuckersenkend.

Sicherheitshinweise

Diphenylamin ist giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es besteht die Gefahr kumulativer Wirkungen. Bei Kontakt treten lokale Reizungen von Haut, Augen und Atemwegen auf. Die Hautresorption ist gering. Nach Resorption großer Mengen tritt Methämoglobinbildung auf.

Bei Aufnahme in den Körper sind irreversible schwere Gesundheitsschäden bis zur Todesfolge zu erwarten. Deshalb ist jeglicher Kontakt zum menschlichen Körper zu vermeiden.

Diphenylamin darf nicht mit Hexachlormelamin, Trichlormelamin und Oxidationsmitteln in Berührung gebracht werden. Im Brandfall treten gefährliche Zersetzungsprodukte auf wie nitrose Gase und Amine.

Diphenylamin sollte unter Lichtschutz gelagert werden (photochemische Bildung von Carbazol, siehe oben). Schutzhandschuhe bieten kurzzeitigen Staubschutz.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 122-39-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 122-39-4 im European chemical Substances Information System ESIS

Weblinks

• International Chemical Safety Card (engl.)
• Pocket Guide to Chemical Hazards (engl.)