Phosalon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phosalon
Andere Namen	Handelsnamen: Azofene, Rubitox, Zolone, Benzphos, Benzophosphate, NIAGARA 9241 IUPAC: (S)-6-Chlor-2,3-dihydro-2-oxobenzoxazol- 3-ylmethyl-O,O-diethylphosphordithioat
Summenformel	C12H15ClNO4PS2
CAS-Nummer	2310-17-0
PubChem	4793
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit knoblauchähnlichem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	367,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	45–47 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (17 mg·l−1)[2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-332-312-317-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​301+310-​501 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 20/21-25-43-50/53 S: (1/2)-36/37-45-60-61
LD50	20-36 mg·kg−1 (oral Ratte)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phosalon ist eine organisch-chemische Phosphorverbindung (genauer ein aromatischer Dithiophosphorsäureester und ein Carbamat), die häufig als Insektizid und Akarizid eingesetzt wurde. Der Verbindung wurde im Dezember 2006 aufgrund der Risiken für den Menschen die Zulassung als Pflanzenschutzmittel in der EU entzogen.^[7]

Eigenschaften

Phosalon bildet brennbare, weiße Kristalle und besitzt einen charakteristischen, knoblauchähnlichen Geruch. Es wird rasch im Körper aufgenommen und dort relativ schnell in ein wirksameres Sauerstoff-Analogon umgewandelt.^[6]

Verwendung

Phosalon-haltige Pflanzenschutzmittel sind in der Schweiz für den Einsatz gegen eine Vielzahl von Schadinsekten beim Anbau von Beeren, Obst, Getreide, Raps, Kartoffenln, Tabak und Ziergehölzen zugelassen. In Deutschland und Österreich gibt es keine Zulassungen.^[8] Ein strukturell sehr ähnliches Insektizid ist das Azamethiphos.

Sicherheitshinweise

Phosalon ist wie die meisten Phosphorsäureester ein Stoffwechselgift, welches durch Blockieren wichtiger Enzyme wie der Cholinesterasen Schäden am Zentralnervensystem, sowie Lungen, Leber und Nieren verursacht.

Weblinks

• Chromatogram and UV spectrum

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Cornell University: EPA Pesticide Fact Sheet.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Phosalon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13.12.2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ pmep.cce.cornell.edu.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 2310-17-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Phosalone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
6. ↑ ^{a b} WHO Inchem: Phosalone Datasheet.
7. ↑ eur-lex.europa.eu.
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 28. März 2010.