Oxazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxazol
Andere Namen	1,3-Oxazol
Summenformel	C3H3NO
CAS-Nummer	288-42-6
PubChem	9255
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	69,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−87 bis −84 °C[2]
Siedepunkt	69–70 °C[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​280-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Ätzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-34 S: 16-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Oxazol ist ein von Furan und Pyrrol abgeleiteter stickstoffhaltiger Heterocyclus. Sein Isomer ist das Isoxazol (1,2-Oxazol), wo sich das Sauerstoffatom neben dem Stickstoff befindet.

Gewinnung und Darstellung

Ähnlich der Furanbildung aus 1,4-Diketonen kann Oxazol durch Umsetzung von acylierten Aminoketonen mit Phosphor(V)-chlorid oder Thionylchlorid erhalten werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Oxazol hat einen niedrigen Siedepunkt und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und aufgrund des hohen Dampfdrucks leicht entzündlich.

Chemische Eigenschaften

Oxazol gehört zu den π-elektronenreichen Heteroaromaten. Oxazol und seine Derivate wie beispielsweise 2,4-Dimethyloxazol oder 2,4-Diphenyloxazol sind schwache, pyridinartig riechende Basen, die gut kristallisierende Pikrate und mit Platinchlorid Doppelsalze bilden.^[3]

Verwendung

Oxazol und seine Derivate werden sowohl als Bausteine für biochemische und pharmazeutische Produkte, als auch für Pflanzenschutzmittel, Farben, Textilienzusätze und Kunststoffe verwendet.

Siehe auch

• Oxazoline (Dihydroxazole)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Oxazol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Oxazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
3. ↑ L.F. Fieser, M. Fieser: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1957, S. 923.