Pilocarpin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pilocarpin
Andere Namen	(3S,4R)-3-Ethyl-4-(1-methyl-5- imidazolylmethyl)-dihydro-2(3H)-furanon (3S,4R)-3-Ethyl-4,5-dihydro-4-(1- methyl-5-imidazolylmethyl)-2(3H)-furanon
Summenformel	C11H16N2O2
CAS-Nummer	92-13-7 (Pilocarpin) 54-71-7 (Pilocarpin·Hydrochlorid)
PubChem	5910
ATC-Code	N07AX01 S01EB01
DrugBank	DB01085
Kurzbeschreibung	ölige Flüssigkeit od. Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetika
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	208,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	34 °C [2] 193−205 °C (als Hydrochlorid)[1] 174 °C (als Nitrat)[1]
Siedepunkt	260 °C (600 Pa) [3]
pKs-Wert	6,78 [2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 330-300 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​284-​301+310-​310 (Hydrochlorid)[5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 26/28 S: (1/2)-25-45
LD50	402 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pilocarpin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der direkten Parasympathomimetika und wird als Miotikum (Pupillen verengendes Mittel) in der Augenheilkunde verwendet. Es ist ein Alkaloid, welches natürlich in Jaborandiblättern (Rutakraut, Pilocarpus sp.) vorkommt.

Wirkungen

Pilocarpin steigert die Sekretion exokriner Drüsen (Schweiß-, Speichel-, Tränen-, Magen-, Bauchspeichel- sowie Darmdrüsen) und die Schleimproduktion durch die Becherzellen in den Atemwegen. Außerdem erhöht es den Tonus der glatten Muskulatur und des Pupillenverengers (Musculus sphincter pupillae).

Verwendung

Pilocarpin wird vor allem in der Augenheilkunde bei einer Erhöhung des Augeninnendruckes („Grüner Star“) angewendet. Es wirkt einerseits direkt erregend auf den Musculus sphincter pupillae und löst somit eine Verkleinerung (Miosis) der Pupille aus. Andererseits wird der Abfluss des Kammerwassers durch Erweiterung der Abflusswege erleichtert, wodurch der Augeninnendruck sinkt. Pilocarpin wird dabei direkt am Auge angewendet, wodurch seine Wirkung lokal auf dieses begrenzt bleibt.

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist strahleninduzierte Mundtrockenheit (Xerostomie). Dabei wird ein Gel mit 0,1 % Pilocarpingehalt benutzt.

Pilokarpin-Öl tötet Filzläuse durch Hemmung ihrer Atmung. Es wird daher bei Befall der Wimpern mit Phthiriasis palpebrarum angewendet.

Des Weiteren wird der Pilocarpin-Iontophorese-Schweißtest zur Diagnose der Mukoviszidose verwendet.

Nachweisreaktion

Pilocarpin oder Pilocarpin-Salze lassen sich durch die Helch-Reaktion qualitativ nachweisen.^[6]

Literatur

• Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
2. ↑ ^{a b c} Pilocarpin bei ChemIDplus.
3. ↑ Eintrag zu Pilocarpin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 92-13-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Pilocarpine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
6. ↑ Römpps Chemie Lexikon (Herausgeber: Otto-Albrecht Neumüller), Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 8. Auflage, S. 3219, ISBN 3-440-04514-5.

Handelsnamen

Monopräparate

Salagen (D, A, CH), Spersacarpin (D, CH), diverse Generika (D, A),

Kombinationspräparate

Arteopilo (CH), Betacarpin (A), Fotil (D, A), Glauko Biciron (D), Normastigmin (A), Normoglaucon (D), TP-Ophtal (D)

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