Pimelinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pimelinsäure
Andere Namen	Heptandisäure 1,5-Pentandicarbonsäure
Summenformel	C7H12O4
CAS-Nummer	111-16-0
PubChem	385
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	102–105 °C[1]
Siedepunkt	223 °C[1]
pKs-Wert	pKs1 = 4,47[2] pKs2 = 5,52[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: keine S-Sätze
LD50	7000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pimelinsäure (auch Heptandisäure oder 1,5-Pentandicarbonsäure) gehört zur homologen Reihe der Dicarbonsäuren. Sie liegt in dieser zwischen der Adipinsäure und der Suberinsäure (Korksäure). Ihre Salze heißen Pimelate.

Im Gegensatz zur Adipinsäure findet die Pimelinsäure ein nur sehr begrenztes Anwendungsgebiet in der chemischen Industrie.

Eigenschaften

Als zweiwertige Säure dissoziiert Pimelinsäure in Wasser in zwei Protolysestufen. Ihr Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt log (K_OW) = 0,61.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Pimelinsäure bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010..
2. ↑ ^{a b} Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Pimelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.