Pregnenolon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pregnenolon
Andere Namen	3β-Hydroxypregn-5-en-20-on
Summenformel	C21H32O2
CAS-Nummer	145-13-1
PubChem	8955
DrugBank	EXPT02608
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln [1]
Eigenschaften
Molare Masse	316,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (7,06 mg·l−1 bei 37 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pregnenolon ist ein Derivat des Pregnans (C₂₁-Steroid) und wird aus Cholesterol gebildet.

Biosynthese

Pregnenolon wird aus Cholesterol durch Hydroxylierung an C₂₀ und C₂₂ mit anschließender Abspaltung der Seitenkette gebildet. Die Konversion wird durch das Enzym Cholesterin-Monooxygenase in den Mitochondrien katalysiert und durch die Hypophysenhormone ACTH, FSH, LH kontrolliert.

P450scc katalysiert die Umwandlung von Cholesterin (1) zu Pregnenolon (3) über die Zwischenverbindung 20α,22β-Dihydroxycholesterin (2).

Der notwendige Transport von Cholesterin vom Zytosol in die Mitochondrien erfolgt durch Bindung an das StAR-Protein, ein Transportprotein in der mitochondriellen Membran. Über den Transport von Pregnenolon aus den Mitochondrien ist noch nichts bekannt.^[4]

Prohormon

Pregnenolon ist ein Prohormon der Steroidhormone und kann weiter zu Progesteron oder 17-Hydroxypregnenolon konvertiert werden.

Verwendung und therapeutische Wirksamkeit

Schizophrenie

Pregnenolon-Supplementierung wird derzeit in der Schizophrenie-Therapie erforscht. Erste Pilot-Studien scheinen eine positive Wirkung unter anderem in Bezug auf Negativsymptome, Positivsymptome, verbale Merkfähigkeit, Arbeitsgedächtnis und Aufmerksamkeitsfähigkeit anzuzeigen.^{[5] [6] [7]}

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ Pregnenolon bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 5-Pregnen-3β-ol-20-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
4. ↑ Jassal/D'Eustachio/reactome.org: Pregnenolon biosynthesis.
5. ↑ C. E. Marx, D. W. Bradford, R. M. Hamer, J. C. Naylor, T. B. Allen, J. A. Lieberman, J. L. Strauss, J. D. Kilts: Pregnenolone as a novel therapeutic candidate in schizophrenia: emerging preclinical and clinical evidence. In: Neuroscience. 191, September 2011, S. 78–90. doi:10.1016/j.neuroscience.2011.06.076. PMID 21756978.
6. ↑ Michael S. Ritsner, Anatoly Gibel, Tatyana Shleifer, Igor Boguslavsky, Ahmad Zayed, Rachel Maayan, Abraham Weizman, Vladimir Lerner: Pregnenolone and dehydroepiandrosterone as an adjunctive treatment in schizophrenia and schizoaffective disorder: an 8-week, double-blind, randomized, controlled, 2-center, parallel-group trial. In: The Journal of clinical psychiatry. 71, Nr. 10, Oktober 2010, S. 1351–1362. doi:10.4088/JCP.09m05031yel. PMID 20584515.
7. ↑ C.E. Marx, R.S. E. Keefe, R.W. Buchanan, R.M. Hamer, J.D. Kilts, D.W. Bradford, J.L. Strauss, J.C. Naylor, V.M. Payne, J.A. Lieberman, A.J. Savitz, L.A. Leimone, Lawrence Dunn, Patrizia Porcu, A. Leslie Morrow, L.J. Shampine: Proof-of-concept trial with the neurosteroid pregnenolone targeting cognitive and negative symptoms in schizophrenia. In: Neuropsychopharmacology : official publication of the American College of Neuropsychopharmacology. 34, Nr. 8, Juli 2009, S. 1885–1903. doi:10.1038/npp.2009.26. PMID 19339966.

Weblinks

 Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien