Progesteron

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Progesteron
Andere Namen	Pregn-4-en-3,20-dion
Summenformel	C21H30O2
CAS-Nummer	57-83-0
PubChem	5994
ATC-Code	G03DA04
DrugBank	APRD00700
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Gestagen
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	314,47 g·mol−1
Schmelzpunkt	127-131 °C (α-Form) oder 121 °C (β-Form)[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol, Aceton, 1,4-Dioxan[1] wenig löslich in fetten Ölen [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 351 EUH: keine EUH-Sätze P: 281 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 40 S: 36/37
LD50	327 mg·kg-1 (Maus, i.p.) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Progesteron, auch Gelbkörperhormon genannt, ist ein C₂₁-Steroidhormon. Die Verbindung gehört zur Gruppe der Sexualhormone. Es handelt sich um die Basisstruktur der (synthetisch hergestellten) Gestagene, welches bei Frauen hauptsächlich vom Corpus luteum (Gelbkörper) in der zweiten Phase des Menstruationszyklus und, in wesentlich höheren Mengen, während der Schwangerschaft von der Plazenta, bei Männern hauptsächlich in den Gonaden gebildet wird. Geringe Progesteronmengen werden bei Frauen und Männern auch von der Nebennierenrinde synthetisiert. Im humanen Organismus wird Progesteron aus Cholesterin synthetisiert.

Volumenmodell von Progesteron

Entdeckung

Progesteron wurde unabhängig von vier Arbeitsgruppen entdeckt.^[5][6][7][8]

Willard Myron Allen entdeckte Progesteron zusammen mit seinem Anatomieprofessor George Washington Corner an der University of Rochester Medical School im Jahr 1933 und bestimmte als erster Schmelzpunkt, Molekülmasse und Partialstruktur. Er gab der Verbindung den Namen Progesteron, abgeleitet von Progestational Steroidal Keton.^[9]

Eigenschaften

Progesteron ist ein kristalliner Feststoff. Die Verbindung tritt in drei polymorphen Kristallformen auf, die sich anhand ihres Schmelzpunktes unterscheiden lassen. Die thermodynamisch stabile Form I (α-Form) schmilzt bei 129 °C (Δ_fH = 26,17 kJ/mol). Die beiden anderen Formen – Form II oder β-Form (Smp. 122 °C, Δ_fH = 21,42 kJ/mol) und Form III (Smp. 104 °C, Δ_fH = 16,13 kJ/mol) – sind metastabil und stehen monotrop zur Form I.^[10]

Physiologie

Progesteron wird vor allem im Corpus luteum von den Granulosazellen und in der Plazenta synthetisiert und ausgeschüttet, in geringeren Mengen auch von anderen Geweben. Die Synthese geht vom Pregnenolon aus und benötigt das Enzym 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase.

Die Ausschüttung des Hormons wird durch LH stimuliert. Die Freisetzung bewirkt eine für die Nidation benötigte Modifikation des proliferierten Endometriums, besonders deren Lamina functionalis, die dadurch drüsenreich und stark durchblutet wird (dann als Dezidua bezeichnet) sowie eine Anpassung der Uterusmuskulatur an den wachsenden Embryo.

In manchen steroidproduzierenden Zellen der Gonaden fungiert das Progesteron als Ausgangsstoff für die Synthese von Androgenen und Estrogenen.

Progesteron wird zu Pregnandiol metabolisiert und nach Glucuronidierung über den Urin ausgeschieden.

Pathophysiologie

Erhöhte Progesteronwerte ergeben sich neben der Schwangerschaft vor allem bei Eierstocktumoren und beim adrenogenitalen Syndrom (AGS). Bei Zyklusstörungen und beim sogenannten Hypogonadismus, einer Unterentwicklung der Eierstöcke, ist die Progesteronkonzentration verringert.

Herstellung

Progesteron wird technisch in großen Mengen durch oxidativen Abbau von Stigmasterol (im Sojabohnenöl enthalten), Solanum-Alkaloiden oder aus dem Sapogenin Diosgenin gewonnen, das aus plantagenmäßig angebauten Yamswurzelgewächsen (Dioscorea) isoliert wird.^[1]

Progesteron wird zur Therapie der Endometriose verwendet.

Siehe auch

• Progesterontest

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1337, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Progesterone ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
4. ↑ Progesteron bei ChemIDplus.
5. ↑ Butenandt A, Westphal U: Zur Isolierung und Charakterisierung des Corpusluteum-Hormons. In: Berichte Deutsche chemische Gesellschaft. 67, 1934, S. 1440–1442. doi:10.1002/cber.19340670831.
6. ↑ Hartmann M, Wettstein A: Ein krystallisiertes Hormon aus Corpus luteum. In: Helvetica Chimica Acta. 17, 1934, S. 878–882. doi:10.1002/hlca.193401701111.
7. ↑ Slotta KH, Ruschig H, Fels E: Reindarstellung der Hormone aus dem Corpusluteum. In: Berichte Deutsche chemische Gesellschaft. 67, 1934, S. 1270–1273. doi:10.1002/cber.19340670729.
8. ↑ Allen WM: The isolation of crystalline progestin. In: Science. 82, Nr. 2118, 1935, S. 89–93. doi:10.1126/science.82.2118.89. PMID 17747122.
9. ↑ Allen WM: Progesterone: how did the name originate?. In: South. Med. J.. 63, Nr. 10, 1970, S. 1151–5. PMID 4922128.
10. ↑ B. Legendre, Y. Feutelais, G. Defossemont: "Importance of heat capacity determination in homogeneous nucleation: application to progesterone", in: Thermochim. Acta, 2003, 400, S. 213–219; doi:10.1016/S0040-6031(02)00492-6.

Handelsnamen

Monopräparate

• Crinone (D, CH)
• Progestogel (D, CH)
• Utrogest (D, CH)
• Utrogestan (A)
• Generikum (CH)

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