Propoxur

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propoxur
Andere Namen	2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Methylethoxy)phenylmethylcarbamat Blattanex Rhoden Baygon Arprocarb Unden
Summenformel	C11H15NO3
CAS-Nummer	114-26-1
Kurzbeschreibung	weißer bis gelb-brauner, kristalliner Feststoff mit charakteristisch phenolartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	209,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3 (20 °C) [2]
Schmelzpunkt	90,7 °C [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,9 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Aceton und Methanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​301+310-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 25-50/53 S: (1/2)-37-45-60-61
MAK	2 mg·m−3 [2]
LD50	41 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propoxur ist ein als Fraß- bzw. Kontaktgift eingesetztes Insektizid und Akarizid, das zur Klasse der Urethane gehört.

Geschichte

Die Verbindung wurde 1961 von der Chemiefirma Bayer AG auf den Markt gebracht.^[1]

Verwandte Verbindungen und Synthese

Eine abgeleitete Verbindung ist 2-Isopropoxyphenol (C₉H₁₂O₂, CAS 4812-20-8), aus der durch Zugabe von Methylisocyanat, unter katalytischer Zuhilfenahme von Triethylamin, der Wirkstoff Propoxur synthetisiert werden kann.

Verwendung

Propoxur wurde unter anderem als Schädlingsbekämpfungsmittel in der Landwirtschaft und im häuslichen Bereich, sowie als Mittel gegen Flöhe bei Hunden und Katzen (Darreichungsformen sind Beispielsweise Puder, Halsbänder, Sprays und Shampoo) verwendet. Seit dem 1. Juni 2009 ist jedoch die Entscheidung 2009/324/EG der europäischen Kommission vom 14. April 2009 gültig, die im Rahmen der europäischen Biozidgesetzgebung verabschiedet wurde. Darin wurde die Nichtaufnahme für den Wirkstoff Propoxur für die Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden) beschlossen. Es wurde noch eine Abverkaufsfrist von 12 Monaten eingeräumt, die am 31. Mai 2010 endete. Nach diesem Datum dürfen Biozidprodukte, die Propoxur enthalten und der Produktart 18 angehören, nicht mehr in den Verkehr gebracht werden. ^[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel.^[6]

Toxikologie

Die mittlere letale Dosis (LD₅₀) für Ratten liegt bei oraler Aufnahme bei etwa 50 mg je Kilogramm Körpergewicht. Bei Überdosierung kann es bei behandelten Tieren zu neurologischen Symptomen kommen. Das Antidot ist Atropin.^[7]

Über kanzerogene Wirkungen von Propoxur liegen keine Berichte vor. In Tierversuchen zeigte Propoxur bei hoher Dosierung eine teratogene Wirkung.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Proxopur (Enius).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Propoxur in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 114-26-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Propoxur bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
5. ↑ Entscheidung der Kommission vom 14. April 2009 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I, IA oder IB der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten.
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 2. Januar 2009.
7. ↑ CliniPharm Wirkstoffdaten: Propoxur.
8. ↑ EXTOXNET: Propoxur. Stand Juni 1996.