Urethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Urethan
Andere Namen	Ethylcarbamat Ethylurethan Amidokohlensäureethylester
Summenformel	C3H7NO2
CAS-Nummer	51-79-6
PubChem	5641
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,99 g·cm−3 (21 °C) [1]
Schmelzpunkt	48,1 °C [1]
Siedepunkt	185 °C [1]
Löslichkeit	gut in Wasser (350 g·l−1 bei 11 °C)[1] löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform, Benzol und Glycerin[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 350 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​202-​281-​308+313-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45 S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Urethan (C₃H₇NO₂) gehört zur chemischen Stoffgruppe der Carbamate.

Allgemein

Urethan ist nicht, wie der Name es vermuten lässt, das Monomer von Polyurethan. Vielmehr besitzt Urethan die gleiche funktionelle Gruppe, wie Polyurethan, nämlich die Urethan-Gruppe (–NH–CO–O–), die im Polyurethan in hoher Anzahl vorhanden ist. Urethan entsteht formal bei der Reaktion von Isocyansäure (HN=C=O) mit z. B. Ethanol oder anderen Alkoholen. Die Verbindungsklasse der Urethane bezeichnet also auch eine Stoffklasse, die die oben genannte funktionelle Gruppe enthält, nicht nur das Urethan, das eine Ethylgruppe (Ethylcarbamat) trägt. Analog erfolgt die Reaktion beim Polyurethan zwischen Di-, Tri oder Polyisocyanaten und mehrwertigen Alkoholen.

Gewinnung und Darstellung

Urethan kann durch die Einwirkung von Ammoniak auf Diethylcarbonat oder durch gemeinsames Aufheizen von Harnstoffnitrat mit Ethanol hergestellt werden. Des Weiteren kann es auch durch Erhitzen (100 °C) äquimolarer Mengen Harnstoff und Ethanol bei Anwesenheit katalytisch wirkender konzentrierter Schwefelsäure erzeugt werden.

Vorkommen

Urethan ist ein natürlicher Bestandteil einiger Lebensmittel, beispielsweise kommt es in Brot, Wein und fermentierten Getränken vor. Bei unsachgemäßer Herstellung kann Urethan insbesondere in Bränden aus Steinobst (Kirschwasser, Zwetschgenwasser, Mirabellenbrand) in höheren Konzentrationen vorkommen. Es ist als karzinogene (=krebserregende) Verbindung bekannt. In der Schweiz gibt es seit 2003 eine Obergrenze von 1 mg/l in Spirituosen.

Verwendung

Vor 1970 wurde es als Arzneimittel zur Behandlung von Leukämien und Varizen eingesetzt. In der tierexperimentellen Forschung dient es als langwirkendes Injektionsnarkotikum.

Sicherheitshinweise

Urethan schädigt die Blutbildungsorgane, Leber und das Zentrale Nervensystem. Bei chronischer Belastung kann Urethan Krebs auslösen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Ethylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. April 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Willi Frank, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 51-79-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)

Weblinks

 Wiktionary: Urethan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• CVUA Karlsruhe: neue und sichere Methode zur Bestimmung von Ethylcarbamat in Steinobstbränden
• Informationen der Chemischen und Veterinäruntersuchungsämter Baden-Württembergs über Ethylcarbamat
• Kleinbrennerei: Ethylcarbamat (EC): Fragebögen ausgewertet
• Merkblatt für Kleinbrenner "Maßnahmen zur Reduzierung von Ethylcarbamat in Steinobstbränden" (PDF-Datei; 23 kB)