Zopiclon

Strukturformel
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Zopiclon
Andere Namen	(RS)-6-(5-Chlor-2-pyridyl)- 6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin- 5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat DL-6-(5-Chlor-2-pyridyl)- 6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin- 5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat (±)-6-(5-Chlor-2-pyridyl)- 6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin- 5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat rac-6-(5-Chlor-2-pyridyl)- 6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin- 5-yl-4-methyl-1-piperazincarboxylat Latein: Zopiclonum
Summenformel	C17H17ClN6O3
CAS-Nummer	43200-80-2
PubChem	5735
ATC-Code	N05CF01
DrugBank	APRD00356
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Hypnotikum Sedativum
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	388,81 g·mol−1
Aggregatzustand	Feststoff[1]
Schmelzpunkt	178 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335-361 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38-62 S: 26-36
LD50	827 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Zopiclon ist ein Arzneistoff, der in Schlafmitteln eingesetzt wird und den Benzodiazepinen in der Wirkung verwandt ist. Es besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 4 bis 6 Stunden. Es wird schnell absorbiert und im Körper verteilt. Chemisch gehört Zopiclon zur Klasse der Cyclopyrrolone. Von den beiden Enantiomeren (R)- und (S)-Zopiclon wirkt ausschließlich das (S)-Zopiclon (Eszopiclon) schlafanstoßend, weniger ausgeprägt auch anxiolytisch, antikonvulsiv und muskelrelaxierend.^[2] Das reine (S)-Zopiclon ist als Eszopiclon seit 2005 in den USA als Schlafmittel zugelassen und dort unter dem Markennamen Lunesta^® erhältlich.^[3]

Z-Medikament

Zopiclon zählt zusammen mit Zolpidem und Zaleplon zu den sogenannten Z-Medikamenten, die so genannt werden, weil ihre Namen alle mit Z anfangen. Diese bilden eine Gruppe von modernen Schlafmitteln.^[4] Da das in der Wirkung ähnliche Zolpidem aber nur eine Halbwertszeit von 2 bis 3 Stunden hat, ist dieses das am häufigsten verschriebene Schlafmittel. Man geht heute davon aus, dass das Abhängigkeitspotenzial dem der Benzodiazepine entspricht.

Nebenwirkungen

Als häufigste Nebenwirkung wird die Irritation des Geschmackssinnes beschrieben (bitterer, metallischer Geschmack). Daneben wurden Mundtrockenheit, Kopfschmerzen, Tagesmüdigkeit und allgemeines Schwächegefühl als Nebenwirkungen beobachtet. Des Weiteren kann eine anterograde Amnesie auftreten, dies bedeutet eine Gedächtnislücke nach Medikamenteneinnahme. Bei einer regelmäßigen Einnahme über mehrere Wochen muss beim Absetzen mit Entzugserscheinungen gerechnet werden. Zopiclon besitzt ein hohes psychisches und körperliches Suchtpotenzial, ähnlich wie Benzodiazepine. Aus diesem Grund sollte es nicht länger als mehrere Tage verordnet werden. Die Anwendung bei Menschen mit einer vorbestehendenden Abhängigkeitserkrankung ist nur in Ausnahmefällen erlaubt.^{[5] [6]}

Stereoisomerie

Zopiclon ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung

Eine mehrstufige Synthese für Zopiclon ist in der Literatur beschrieben.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Zopiclone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
2. ↑ Levke Sonntag: Die Bedeutung der neueren Hypno-Sedativa Zopiclon und Zolpidem im klinisch-toxikologischen Untersuchungsgut unter besonderer Berücksichtigung der klassischen Benzodiazepine (Dissertation, Hamburg 2009)
3. ↑ FDA approved labeling text for LUNESTA^® (eszopiclone) 2008.
4. ↑ Peter Spork:Das Schlafbuch, 2007, S.182
5. ↑ World Health Organisation - Assessment of Zopiclone
6. ↑ Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie von Otto Benkert,Hanns Hippius
7. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Handelsnamen

Monopräparate

Imovane (D, CH), Optidorm (D), Somnal (A), Somnosan (D), Ximovan (D), Zopiclodura (D), diverse Generika (D)

Weblinks

• Zopiclon. In: Erowid. (englisch)

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