Pyrogallolphthalein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrogallolphthalein
Andere Namen	3′,4′,5′,6′-Tetrahydroxyspiro [2-benzofuran-3,9'-xanthen]-1-on (IUPAC) 4,5-Dihydroxyfluorescein Gallein Alizarinviolett
Summenformel	C20H12O7
CAS-Nummer	2103-64-2
PubChem	73685
Kurzbeschreibung	braun bis rotkristallines Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse	364,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Aceton[1] unlöslich in Wasser, Benzol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25-37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pyrogallolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Pyrogallolrot.

Darstellung

In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.

Eigenschaften

Pyrogallolphthalein wird als pH-Indikator verwendet (Umschlagsbereich pH 3,8 (braungelb) – 6,6 (rosarot)); im stark alkalischen Medium schlägt es von purpur wieder nach gelb um. Es wird auch bei der komplexometrischen Titration zur Bestimmung von Bismut und Zirconium verwendet.

Pyrogallolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} ChemYQ
2. ↑ Datenblatt Pyrogallolphthalein (Dihydrat) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.