Regaine

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Minoxidil
Andere Namen	2,6-Diamino-4-piperidino pyrimidin-1-oxid 6-Piperidinopyrimidin- 2,4-diamin-3-oxid Latein: Minoxidilum
Summenformel	C9H15N5O
CAS-Nummer	38304-91-5
PubChem	4201
ATC-Code	C02DC01, D11AX01
DrugBank	DB00350
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	direkter Angriff an der glatten Muskulatur kleiner Arterien[2]
Fertigpräparate	Lonolox® (D)[3] Loniten® (A, CH, D)[4] Lonoten® (D) Neocapil® (CH) Regaine® (A, D, CH) Rogaine® (A, USA)
Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse	209,25 g·mol−1
Schmelzpunkt	248 °C [5]
pKs-Wert	4,61 [5]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2200 mg·L−1), [5]leicht löslich in Methanol und Propylenglykol [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [6] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	1321 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [5]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Minoxidil ist ein Derivat des Aminexil und ein Arzneistoff, der als Antihypertonikum und zur Behandlung erblich bedingten Haarausfalls (Androgenetische Alopezie) verwendet wird.

Pharmakologie

Minoxidil ist ein Kaliumkanalöffner zellulärer Kaliumkanäle, der Stickstoffmonoxid (NO), also einen Vasodilatator, in seiner chemischen Struktur enthält und möglicherweise als NO-Agonist fungiert. Durch diesen Wirkungsmechanismus werden die glatten Muskeln der arteriellen Gefäße hyperpolarisiert. Es folgt eine direkte Relaxation (Erschlaffung) der Arteriolen (kleine Arterien) und damit ein Blutdruckabfall.

Indikation für Minoxidil ist eine hypertone Krise, es stellt eine Reservesubstanz bei sonst therapieresistentem Bluthochdruck dar. Zu den Nebenwirkungen zählen eine verstärkte Natrium- und Wasserretention, Hyperglykämie, Hyperurikämie, Anstieg der Herzfrequenz und Hypertrichose.

Kontraindikationen sind Allergie, Niereninsuffizienz und Schwangerschaft. Bei gleichzeitiger Gabe von Alphablockern kann es zu schweren Orthostasereaktionen kommen. Manche Neuroleptika verstärken außerdem die Wirkung von Minoxidil.

Als Nebenwirkung kann Minoxidil den androgenetischen Haarausfall stoppen. Die Wirkungsweise ist noch nicht geklärt, man geht davon aus, dass Minoxidil aufgrund seiner blutdrucksenkenden Wirkung die Kapillaren erweitert und somit die Durchblutung fördert. Zusätzlich soll die Synthese von Follikeln stimuliert werden.

Unter dem Handelsnamen Regaine^® (in den USA Rogaine^®) und dessen Generika wird Minoxidil als topisch anzuwendende Tinktur bzw. Schaum rezeptfrei in zwei Dosierungen (Männer 50 mg/ml (5 %), Frauen 20 mg/ml (2 %)) vertrieben. Die Behandlungskosten werden nicht von den Krankenkassen erstattet.

Laut Hersteller wird der Haarausfall bei 70 bis 80 % der Fälle aufgehalten, bei bis zu 30 % stellt sich Haarneuwuchs ein. Es wird allerdings bei weniger als 10 % ein befriedigendes Ergebnis erzielt. Beste Erfolge werden bei dunkelhaarigen Menschen unter 50 Jahren erwartet, bei denen der Haarausfall weniger als 10 Jahre zurückliegt und der Anwendungsbereich einen Radius von 3–10 cm hat.

Im Erfolgsfall sind erste Ergebnisse nach 3–4 Monaten bemerkbar. Das beste Ergebnis stellt sich nach etwa 12 Monaten ein.

Herstellung

Minoxidil wird aus Barbitursäure in mehreren Stufen synthetisiert.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006. 
2. ↑ Ruß, Endres, Arzneimittelpocket Plus 2008, 4. Auflage Okt. 2007, ISBN 978-3-89862-287-5
3. ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 15.08.2008) der DIMDI
4. ↑ Austria-Codex (Stand: 15.08.2008)
5. ↑ ^{a b c d} Minoxidil bei ChemIDplus
6. ↑ ^{a b} Datenblatt für Minoxidil – Sigma-Aldrich 28. Juli 2008
7. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Weblinks

• Netdoktor Regaine 5%
• Dermotopics: Neue topische Therapie der androgenetischen Alopezie
• Behandlung der Alopecia androgenetica des Mannes mit 5 % Minoxidil (Regaine Männer)

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