Riboflavin-5′-phosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flavinmononukleotid
Andere Namen	Riboflavin-5'-phosphat Riboflavin-5'-(dihydrogenphosphat)
Summenformel	C17H21N4O9P
CAS-Nummer	146-17-8
PubChem	710
DrugBank	DB03247
Eigenschaften
Molare Masse	456,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flavinmononucleotid (FMN), auch Riboflavin-5'-phosphat, leitet sich vom Vitamin Riboflavin (Vitamin B₂) ab. Es fungiert als prosthetische Gruppe in verschiedenen Oxidoreduktasen, u. a. NADH-Dehydrogenase. Während des katalytischen Reaktionszyklus durchläuft die Verbindung ausgehend von der oxidierten Form als FMN sowohl die Semichinon- (FMNH^·) als auch die reduzierte Form (FMNH₂). FMN ist ein stärkeres Oxidationsmittel als NAD und ist Teil solcher Reaktionen, in denen nicht nur Transfers von Hydridionen (also zwei Elektronen), sondern Einzelelektronenübertragungen stattfinden.

Verwendung als Farbstoff

In Lebensmitteln wird Riboflavin-5'-phosphat als gelber Farbstoff genutzt und hierfür synthetisch aus Riboflavin hergestellt. Verwendung findet es beispielsweise bei der Herstellung von Cremespeisen, Desserts, Speiseeis, Süßwaren, Käse, Mayonnaise, Suppen, Teigwaren. Für den menschlichen Organismus sind keine Nebenwirkungen bekannt, es gilt als unbedenklich. In der EU ist es als Lebensmittelzusatzstoff mit der Nummer E 101a (früher auch E 107) zugelassen.

Siehe auch

• Flavin-Adenin-Dinucleotid (FAD), FAD-Synthetase
• Nicotinamidadenindinukleotid (NAD)
• Riboflavin
• Riboflavinkinase
• Vitamin B₂

Weblinks

• FMN in the EBI Macromolecular Structure Database
• Flavinmononukleotid bei Chemspider