Ricinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ricinin
Andere Namen	IUPAC: 4-Methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonitril 1,2-Dihydro-4-methoxy-1-methyl-2- oxonicotinsäurenitril 3-Cyano-4-methoxy-N-methyl-2-pyridon
Summenformel	C8H8N2O2
CAS-Nummer	524-40-3
PubChem	10666
Eigenschaften
Molare Masse	164,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	200–201 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Methanol und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	19–20 mg·kg−1 (Maus, oral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ricinin ist ein Inhaltsstoff aus dem Rizinusbaum (Ricinus communis), gehört zur Gruppe der Pyridin-Alkaloide und ist neben dem hochgiftigen Polypeptid Ricin verantwortlich für die Giftigkeit der Pflanze. Ricinin kommt in allen Teilen der Pflanze vor und hat unter anderem insektizide Wirkung. Beim Menschen greift es die Leber und Nieren an und kann tödliche Vergiftungen verursachen. Die Samen enthalten etwa 0,2 % des Alkaloids. Im Gegensatz zu Ricin lässt sich Ricinin nicht durch Hitzebehandlung neutralisieren. Um daher Presskuchen der Rizinuskerne als Tierfutter zu verwerten, muss Ricinin nach Zerstörung des Ricins durch aufwändige Extraktion entfernt werden, siehe auch Rizinusöl.

Synthetisch ist Ricinin durch Cyclisierung von 1,1-Dicyano-4-(N,N-dimethylamino)-2-methoxy-1,3-butadien und nachfolgender Methylierung herstellbar. In der Pflanze wird es über Nicotinamid als Zwischenstufe biosynthetisch erzeugt.

Gewinnung aus der Pflanze

Wie die meisten Alkaloide lässt sich auch Ricinin leicht aus dem pflanzlichen Material isolieren. Nach Extraktion der frischen zerstampften Sämlinge aus den Rizinussamen mit Chloroform und Waschen der Chloroformphase mit Ammoniaklösung erhält man nach Eindampfen einen Rückstand mit hohem Gehalt an Ricinin. Nach Entfernen der Fette und Lipide mittels Diethylether wird reines Ricinin durch wiederholtes Auflösen und Umkristallisieren aus Chloroform gewonnen.

Analytik

Der zuverlässige Nachweis und die Quantifizierung von Ricinin gelingt durch die GC/MS-Analytik nach adäquater Probenvorbereitung der zu untersuchenden Matrices.^[3]

Literatur

• M. Mittelbach, G. Kastner, H. Junek; Ricinin - einfach synthetisiert. In: Monatshefte für Chemie. 12. 1984, Springer Wien.
• Römpp: Chemielexikon. Georg Thieme Verlag.
• G. R. Waller und L.M. Henderson (1961): Biosynthesis of the Pyridine Ring of Ricinine. In: J. Bio. Chem. 386 (4); PMID 13782834; PDF (freier Volltextzugriff, engl.).

Weblinks

• Synthese von Ricinin

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Latoxan Technical Data Sheet.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Melchert HU, Pabel E: Reliable identification of trichothecenes and other mycotoxins by electron impact and chemical ionization-gas chromatography-mass spectrometry, using an ion-trap system in the multiple mass spectrometry mode. Candidate reference method for complex matrices., J. Chromatogr. A 2004 Nov 12; 1056(1-2): 195-9, PMID 15595550.