Ricinolsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ricinolsäure
Andere Namen	Rizinusölsäure (12R)-cis-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure (9Z,12R)-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure
Summenformel	C18H34O3
CAS-Nummer	141-22-0 5323-95-5 (Natriumsalz)
PubChem	643684
Kurzbeschreibung	Gelbliche, viskose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	298,47 g·mol−1
Dichte	0,94 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	5,5 °C [1]
Siedepunkt	245 °C (13 hPa) [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol, Eisessig, Diethylether und Chloroform [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ricinolsäure (nach IUPAC: (9Z,12R)-12-Hydroxy-9-octadecensäure) ist eine ungesättigte, linear gebaute Omega-9-Fettsäure mit der Summenformel C₁₈H₃₄O₃. Bei Raumtemperatur ist die Verbindung eine ölige, gelbe, in Wasser unlösliche Flüssigkeit. Sie trägt am 12. C-Atom eine Hydroxygruppe. Die Doppelbindung zwischen dem 9. und 10. C-Atom besitzt cis-Konfiguration.

Vorkommen und Gewinnung

Ricinolsäure ist die einzige in größeren Mengen kommerziell verfügbare natürliche Fettsäure, die eine Hydroxygruppe trägt. Die Gewinnung erfolgt durch Hydrolyse von Rizinusöl, in dem die Substanz zu 85 bis 92 % in Form von Triglyceriden vorkommt.

Verwendung

Das Zinksalz der Ricinolsäure (engl.: Zinc Ricinoleate) dient als desodorierender Zusatz in Deostoffen und als Geruchsbinder in Cremes, Lotionen und Fußpflegeprodukten. In Deostoffen hemmt es die natürliche Transpiration nicht, doch werden die bei der bakteriellen Zersetzung des Schweißes entstehenden übel riechenden Geruchsstoffe ummantelt, gebunden und daher nicht mehr als unangenehm wahrgenommen.

Durch Hydrierung der Doppelbindung erhält man die 12-Hydroxystearinsäure (12-Hydroxyoctadecansäure), die in großem Umfang zur Herstellung von Seifenverdickern für Schmierfette verwendet wird.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Ricinoleic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.

Weblinks

 Wiktionary: Rizinolsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen