Schwefelsäurefluorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluorsulfonsäure
Andere Namen	Fluorschwefelsäure Schwefelsäurefluorid Schwefelsäuremonofluorid
Summenformel	FHO3S
CAS-Nummer	7789-21-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	100,06 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,74 g·cm–3 (15 °C)[1]
Schmelzpunkt	−87,3 °C[1]
Siedepunkt	162,6 °C[1]
Dampfdruck	15 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ether und Alkohol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 20-35 S: (1/2)-26-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluorsulfonsäure ist eine farblose Flüssigkeit und eine der stärksten kommerziell verfügbaren Säuren. Sie ist auch unter dem Namen Fluorschwefelsäure bekannt. Das Molekül ist mit der Formel FSO₂OH besser beschrieben, weil es die Verbindung zur Schwefelsäure (H₂SO₄) genauer ausdrückt. FHO₃S ist ein tetraedrisches Molekül.

Gewinnung und Darstellung

Fluorsulfonsäure wird hergestellt durch die Reaktion von Fluorwasserstoff und Schwefeltrioxid:

$\mathrm{ SO_3 + HF \longrightarrow FSO_3H }$

Alternativ, kann KHF₂ oder CaF₂ bei 250 °C mit Dischwefelsäure behandelt werden. Einmal befreit von Flusssäure durch Spülung mit einem Inertgas kann FSO₃H in einem Glasgefäß destilliert werden.

Chemische Eigenschaften

Fluorsulfonsäure ist löslich in polaren organischen Lösungsmitteln (z.B. Nitrobenzen, Diethylether, Essigsäure und Ethylacetat), aber schlecht löslich in unpolaren Lösungsmittel wie Alkanen. Durch ihre große Stärke löst sie fast alle organischen Verbindungen auf, die auch nur schwache Protonenakzeptoren sind. FSO₃H hydrolysiert langsam zu Flusssäure und Schwefelsäure. Die mit ihr in Verbindung stehende Trifluormethansulfonsäure CF₃SO₃H behält die hohe Säurestärke von FSO₃H ist aber hydrolytisch stabil.

FSO₃H ist eine der stärksten bekannten einfachen Brønsted-Säuren, obgleich aktuelle Arbeiten über Carboran-Säuren zu stärkeren Säuren geführt haben. Es hat einen H₀ Wert von −15, verglichen mit −12 für Schwefelsäure. Die Kombination von FSO₃H und der Lewis-Säure Antimon(V)-fluorid produziert "magische Säure", die ein weit stärkeres protonenlösendes Mittel ist. Diese Säuren fallen alle in die Kategorie von "Supersäuren" (Säuren, die stärker sind als 100%ige Schwefelsäure).

Verwendung

Fluorsulfonsäure wird zur chemische Synthese von Fluorverbindungen, in der Glasindustrie und als Katalysator für chemische Synthesen verwendet. Es isomerisiert Alkane und die Alkylierung der Kohlenwasserstoffe mit Alkenen. Es kann auch als Fluorierungsmittel verwendet werden.

Sicherheitshinweise

Fluorsulfonsäure ist hochgiftig und ätzend. Sie hydrolisiert unter Abgabe von Flusssäure. Die Zugabe von Wasser zu FSO₃H ist ähnlich gefährlich, wie die Zugabe von Wasser zu Konz. Schwefelsäure.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 7789-21-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18,8,2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 7789-21-1 im European chemical Substances Information System ESIS