- Sultamicillin
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Sultamicillin Andere Namen IUPAC: [(2R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo- 4λ6-thia-1-azabicyclo- [3.2.0]heptan-2-carbonyl]oxymethyl- (2R)-6-{[(2S)-2-amino- 2-phenyl-acetyl]amino
Summenformel C25H30N4O9S2 CAS-Nummer 76497-13-7 PubChem 53512 ATC-Code J01CR04
Kurzbeschreibung weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver[1]
Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Wirkmechanismus Hemmung der Zellwandsynthese von empfindlichen Bakterien und Inaktivierung zahlreicher β-Lactamasen[2]
Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse 594,66 g·mol−1 Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-36/37 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Sultamicillin ist ein Prodrug-Antibiotikum, in dem das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin als bakterizid wirksamer Bestandteil und Sulbactam als Inhibitor der β-Lactamase chemisch durch eine Esterbindung gekoppelt sind. Durch diese Bindung erhöht sich die Aufnahme über den Darm (orale Bioverfügbarkeit) gegenüber der Kombination beider Substanzen als freie Moleküle. Nach erfolgter Resorption wird die Bindung hydrolytisch gespalten.
Sultamicillin ist ein Breitband-Antibiotikum. Es entfaltet seine Wirkung auch auf β-Lactamase-Bildner (u. a. Staphylococcus aureus) und anaerobe Bakterien. Anwendungsgebiete sind vor allem Harn- und Atemwegsinfekte durch ampicillinempfindliche Bakterien, aber auch die Gonorrhoe.
Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. eine Stunde. Ampicillin und Sulbactam werden unverändert renal ausgeschieden. Als Nebenwirkungen wurden hauptsächlich Diarrhoen beschrieben, allergische Reaktionen sind möglich.
Strukturformel von Ampicillin Strukturformel von Sulbactam Strukturformel von Sultamicillin, blau = Ampicillin, orange = Sulbactam Handelsnamen
Unacid PD oral (D), Unasyn (A)
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt SULTAMICILLIN CRS beim EDQM, abgerufen am 26. März 2009.
- ↑ Infoportal der Firma Pfizer
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