Thiobarbital

Thiobarbital
Strukturformel
Struktur von Thiobarbital
Allgemeines
Freiname Thiobarbital
Andere Namen

5,5-Diethyldihydro- 2-thioxo-(1H,5H)- pyrimidin-4,6-dion

Summenformel C8H12N2O2S
CAS-Nummer 77-32-7
PubChem 667509
Kurzbeschreibung

blassgelbe Nadeln[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Barbiturate, Sedativa

Eigenschaften
Molare Masse 200,26 g·mol−1
Schmelzpunkt

180 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
LD50

175 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, intraperitoneal)[3][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiobarbital ist ein mittellang wirksames Barbiturat mit vorwiegend hypnotischer Wirkung. Strukturell ist es ein Barbitursäure-Derivat, wobei jedoch ein Keto-Sauerstoffatom durch Schwefel ersetzt ist (Thiobarbiturat); dies ist der einzige Unterschied zu seinem Analogon Barbital. In Deutschland sind weder in der Human- noch Veterinärmedizin Medikamente auf Thiobarbital-Basis zugelassen.

Wirkung, Metabolisierung und Verwendung

Thiobarbital hat - wie auch Pentobarbital - neben der schlafinduzierenden eine analgetische Wirkung. Weiterhin ist es ein Thyroid-Inhibitor.[1] Im Tierversuch trat eine Beeinträchtigung der Nierenfunktion auf.[5] Bei der Metabolisierung im Körper erfolgt eine oxidative Desulfuration, wobei aus Thiobarbital Barbital entsteht.[6]

Thiobarbital wird als Nachweisreagenz zur kolorimetrischen Bestimmung von Nikotin-Metaboliten eingesetzt.[1]

Rechtsstatus

Thiobarbital ist in der Bundesrepublik Deutschland nicht in der Anlage 3 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt[7] und fällt auch nicht unter die internationale Konvention über psychotrope Substanzen.[8]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents. Volume 1: A–G. Chapman & Hall/CRC Press, 1997, ISBN 0-412-46630-9, S. 638
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 97, Pg. 478, 1949.
  4. Thiobarbital bei ChemIDplus
  5. Richard E. Fish(Hrsg.), Peggy J. Danneman(Hrsg.), Marilyn Brown(Hrsg.), Alicia Karas(Hrsg.): Anesthesia and analgesia in laboratory animals. 2. Auflage, 2008, ISBN 978-0-12-373898-1, S. 260.
  6. S. S. Deshpande: Handbook of food toxicology. Band 119, CRC Press, 2002, ISBN 0-8247-0760-5, S. 95
  7. Juris.de: BtMG Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel
  8. International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control. 23. Ausgabe, August 2003
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