Thiolactone

Thiolactone
Zwei Beispiele für Thiolactone, das Tetrahydrothiopyran-2-on (IUPAC Thian-2-on, veraltet δ-Thiovalerolacton, links) und das Tetrahydrothiophen-2-on (IUPAC Thiolan-2-on, veraltet γ-Thiobutyrolacton, rechts)
Verschiedene Typen der Thiolactone geordnet nach aufsteigender Ringgröße, von links nach rechts: α-, β-, γ- und δ-Typen

Als Thiolactone bezeichnet man eine Gruppe von Schwefel-haltigen heterocyclischen Verbindungen in der organischen Chemie. Bei den Thiolactonen ist ein Schwefelatom in ein Ringsystem eingebaut, das zusätzlich am benachbarten Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe trägt.

Die Thiolesterbindung des Ringsystems wird dabei zwischen einer Mercapto- (Thiohydroxyl-) und einer Carboxygruppe desselben Moleküls unter Austritt eines Wassermoleküles aufgebaut. Thiolactone sind als innere (cyclische) Thiolester mercaptosubstituierter Carbonsäuren aufzufassen. Damit ähneln die Thiolactone den Lactonen, die innere Ester hydroxysubstituierter Carbonsäuren sind.

Vorkommen, Darstellung und Eigenschaften

Während α-Thiolactone nur als instabile Zwischenprodukte bekannt und die β-Thiolactone (Vierringe) nur unter speziellen Bedingungen darstellbar sind, sind die γ- und die δ-Thiolactone (Fünf- bzw. Sechsringe) leicht darstellbar und stabile heterocyclische Verbindungen. γ-Lactone können durch Eindampfen verdünnter wässriger Lösungen der entsprechenden kettenförmigen γ-Mercaptocarbonsäuren erhalten werden. Ein bekanntes chirales Thiolacton ist das Homocystein-Thiolacton (IUPAC: 3-Aminothiolan-2-on). Durch Erhitzen von Methionin mit wässriger Iodwasserstoffsäure wird die Methylgruppe des Methionins abgespalten. Beim Eindampfen entsteht unter Wasserabspaltung als Cyclisierungsprodukt das Hydroiodid von Homocystein-Thiolacton.[1]

Darstellung des 3-Aminothiolan-2-on aus Homocystein beim Erhitzen unter Wasserabspaltung

Auch beim Erhitzen von Mischungen aus Cystin und Cystein bilden sich verschiedene Thiolactone. Homocysteinthiolactone sind Auslöser von programmiertem Zelltod in Zellkulturen und verursachen chromosomale Schäden. [2]


Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ H. S. Baernstein, Journal of Biological Chemistry 106 (1934) 451.
  2. ↑ A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel: Lebensmittel-Lexikon. S. 1885, 2005, Behr's Verlag, ISBN 3899471652.

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • thiolactone — tiolaktonas statusas T sritis chemija apibrėžtis Merkaptorūgšties darinys, laktono analogas. atitikmenys: angl. thiolactone rus. тиолактон …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • thiolactone — noun Any of a class of compounds formally derived from the lactones by replacing either, or both, of the oxygen atoms with sulfur …   Wiktionary

  • Lacton — Verschiedene Lactone, von links nach rechts : α , β , γ und δ Typen Als Lactone (synonym: intramolekulare, cyclische Ester) bezeichnet man Moleküle in der organischen Chemie, in denen eine Esterbindung zwischen einer Hydroxy und einer Carboxyl… …   Deutsch Wikipedia

  • Lakton — Verschiedene Lactone, von links nach rechts : α , β , γ und δ Typen Als Lactone (synonym: intramolekulare, cyclische Ester) bezeichnet man Moleküle in der organischen Chemie, in denen eine Esterbindung zwischen einer Hydroxy und einer Carboxyl… …   Deutsch Wikipedia

  • Α-ständig — Ständigkeit bezeichnet in der Chemie die Stellung eines Atomes oder einer funktionellen Gruppe zu einem Referenzpunkt innerhalb einer organischen chemischen Verbindung. Der Referenzpunkt ist meist ein Kohlenstoffatom, eine weitere funktionelle… …   Deutsch Wikipedia

  • Β-ständig — Ständigkeit bezeichnet in der Chemie die Stellung eines Atomes oder einer funktionellen Gruppe zu einem Referenzpunkt innerhalb einer organischen chemischen Verbindung. Der Referenzpunkt ist meist ein Kohlenstoffatom, eine weitere funktionelle… …   Deutsch Wikipedia

  • Γ-ständig — Ständigkeit bezeichnet in der Chemie die Stellung eines Atomes oder einer funktionellen Gruppe zu einem Referenzpunkt innerhalb einer organischen chemischen Verbindung. Der Referenzpunkt ist meist ein Kohlenstoffatom, eine weitere funktionelle… …   Deutsch Wikipedia

  • Lactone — Verschiedene Lactone, von links nach rechts : β , γ , δ und ε Lacton. Als Lactone bezeichnet man Moleküle in der organischen Chemie, in denen eine Esterbindung zwischen einer Hydroxy und einer Carboxygruppe desselben Moleküls aufgebaut wird …   Deutsch Wikipedia

  • Ständigkeit — bezeichnet in der Chemie die Stellung eines Atomes oder einer funktionellen Gruppe zu einem Referenzpunkt innerhalb einer organischen chemischen Verbindung. Der Referenzpunkt ist meist ein Kohlenstoffatom, eine weitere funktionelle Gruppe oder… …   Deutsch Wikipedia

  • thiolactomycin — noun A thiolactone antibiotic active against mycobacteria …   Wiktionary

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”