Tolterodin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tolterodin
Andere Namen	(R)-2-[3-[Bis(1-methylethyl)-amino]- 1-phenylpropyl]-4-methylphenol (R)-2-[α-[Diiospropylamino)ethyl]- benzyl]-p-kresol (+)-(R)-2-[α-[Diiospropylamino)- ethyl]benzyl]-4-methylphenol
Summenformel	C22H31NO (Tolterodin) C22H31NO · C4H6O6 [Tolterodin·Tartrat]
CAS-Nummer	124937-51-5 (Tolterodin) 124937-52-6 [Tolterodin·(R,R)-Tartrat]
PubChem	60774
ATC-Code	G04BD07
DrugBank	APRD00146
Kurzbeschreibung	Kristalle [Tolterodin·(R,R)-Tartrat][1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Spasmolytika der Harnwege
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	325,49 g·mol−1 (Tolterodin) 475,57 g·mol−1 [Tolterodin·(R,R)-Tartrat]
Löslichkeit	löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Toluol. Löslichkeit in Wasser: 12 mg·ml−1 [Tolterodin·(R,R)-Tartrat][1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] L-Tartrat Gefahr H- und P-Sätze H: 301-361 EUH: keine EUH-Sätze P: 281-​301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 51/53-63 S: 22-36/37-57
LD50	10−20 mg·kg−1 (Maus i.v.) [Tolterodin·(R,R)-Tartrat][1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tolterodin (Handelsname Detrusitol^®; Hersteller Pfizer Limited) ist ein chiraler Arzneistoff, der als spezifischer und kompetitiver Antagonist an Muskarinrezeptoren bei Patienten mit dem Syndrom der überaktiven Blase eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Der Wirkstoff wird zur symptomatischen Therapie bei Patienten mit einer erhöhten Harnfrequenz (häufiges Harnlassen), imperativem, erhöhten Harndrang (plötzlicher Drang, Harn zu lassen), Dranginkontinenz (plötzlicher Kontrollverlust über das Harnlassen), wie sie beim Syndrom der überaktiven Blase vorkommen können, eingesetzt.^[3]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

• Bei einer Überempfindlichkeit gegen Tolterodin
• Harnretention
• Magenretention (wenn der Magen sich nicht richtig entleert)
• Nicht ausreichend behandeltes oder unbehandeltes Engwinkelglaukom (erhöhter Augendruck auch bei entsprechender Behandlung),
• Myasthenia gravis (eine Nervenerkrankung, die zu Muskelschwäche führt)
• Schwere Colitis ulcerosa (schwere Entzündung des Dickdarms, die zu Geschwürbildung und Blutungen führt)
• Toxisches Megakolon (eine sehr schwerwiegende Colitis-Komplikation)^[3]

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Tolterodin-Tartrat ist ein weißes, kristallines Pulver. Der pKs-Wert ist 9,87 und die Löslichkeit in Wasser beträgt 12 Gramm pro Liter. Es ist löslich in Methanol, leicht löslich in Ethanol, und praktisch unlöslich in Toluol. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (Log D) ist 1,83 bei einem pH-Wert von 7,3.^[4]

Literatur

• Petri, Eckhard: Gynäkologische Urologie: Aspekte der interdisziplinären Diagnostik und Therapie. Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 978-3-13-639103-7.
• Berdel V. et al. (Hrsg.); Diehl Classen: Innere Medizin mit StudentConsult-Zugang. Urban & Fischer in Elsevier, München 2006, ISBN 978-3-437-44405-0

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1637, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Tolterodine L-tartrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
3. ↑ ^{a b} Fachinformation (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) Detrusitol^® von PFIZER PHARMA GmbH – Stand: April 2008.
4. ↑ FDA Label für Detrol^® (tolterodine tartrate) – Stand: März 2008.

Weblinks

• Informationen bei MedlinePlus
• FDA Label für Detrol^® (tolterodine tartrate) – Stand: April 2010 auf der Webseite der Food and Drug Administration FDA

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