Trichloracetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trichloressigsäure
Andere Namen	Trichlorethansäure TCA
Summenformel	C2HCl3O2
CAS-Nummer	76-03-9
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	163,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,61 g·cm−3 (64 °C)[1]
Schmelzpunkt	59 °C[1]
Siedepunkt	196 °C[1]
Dampfdruck	0,1 mbar (20 ºC)[1]
pKs-Wert	0,512 [2]
Löslichkeit	gut in Wasser und Ethanol, nicht in Benzin und Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Ätzend Umwelt- gefährlich (C) (N) R- und S-Sätze R: 35-50/53 S: 26-36/37/39-45-60-61
LD50	270 mg/kg (Maus, subcutan) [4][2] 500 mg/kg (Maus, intraperitoneal) [5][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Trichloressigsäure (kurz TCA, vom englischen trichloroacetic acid) ist ein chlorierte organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Bei ihr sind die drei Wasserstoffatome der Methylgruppe vollständig durch Chloratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trichloracetate.

Eigenschaften

Trichloressigsäure, CCl₃COOH, ist mit einem pK_s-Wert von 0,512 eine wesentlich stärkere Säure als Essigsäure (pK_s 4,75). Sie bildet farblose, stechend riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 54 °C und einem Siedepunkt von 196 °C. Außerdem ist Trichloressigsäure stark hygroskopisch.

Verwendung

Trichloressigsäure dient in der Kosmetik zum Entfernen von Hornhaut („Peeling“). Ihr Natriumsalz, das Natriumtrichloracetat, wurde als Herbizid eingesetzt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.^[6][7][8]

Darüber hinaus findet es Anwendung als Fällungsmittel für Proteine aus einem Zellhomogenisat oder aus dem Kulturmedium (bei extrazellulären Proteinen).

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Trichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Trichloressigsäure bei ChemIDplus
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 76-03-9 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Drugs in Japan Vol. 6, Pg. 879, 1982.
5. ↑ Summary Tables of Biological Tests, National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, Pg. 214, 1954.
6. ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (D) Online-Datenbank Pflanzenschutzmittel
7. ↑ Bundesamt für Ernährungssicherheit (A): Verzeichnis der zugel. Pflanzenschutzmittel
8. ↑ Bundesamt für Landwirtschaft (CH): Pflanzenschutzmittelverzeichnis

Weblinks

http://www.chemikalienlexikon.de/cheminfo/betran/si_daten/0536-sic.htm