Trichlorfon

Strukturformel
(S)-Trichlorfon (links) bzw. (R)-Trichlorfon (rechts)
Allgemeines
Name	Trichlorfon
Andere Namen	(RS)-O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor- 1-hydroxyethylphosphonat DEP
Summenformel	C4H8Cl3O4P
CAS-Nummer	52-68-6
PubChem	5853
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	257,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,73 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	83–84 °C[1]
Siedepunkt	100 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	gut (150 g·l−1)[1] löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-317-400-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​501 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-43-50/53 S: (2)-24-37-60-61
LD50	882 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Trichlorfon zählt zu den Phosphonaten und wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.

Geschichte

Trichlorfon wird seit den 1950er-Jahren großflächig eingesetzt. 1989 verlor das kuwaitische Containerschiff „Danah“ bei stürmischer See acht mit Trichlorfon gefüllte Container in der Elbmündung.

Chemische Eigenschaften

Trichlorfon existiert in zwei enantiomeren Formen[ (R)- und (S)-Trichlorfon] und dem Racemat.

Verwendung

Trichlorfon wird als Insektizid in der Landwirtschaft, Tiermedizin und im Haushalt verwendet. Es findet auch als Ausgangsstoff der chemischen Industrie Verwendung.

Trichlorfon ist in der Schweiz beispielsweise gegen den Traubenwickler, Erdraupen und Kohlfliegen zugelassen. In Deutschland und Österreich besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.^[4]

Sicherheitshinweise

Trichlorfon ist ein Kontakt- und Fraßgift^[5]. Wie alle Phosphorsäureester ist Trichlorfon ein Hemmstoff für die Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE) und wirkt somit neurotoxisch. Bei Zersetzung entsteht das noch giftigere Dichlorvos.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Trichlorfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14.12.2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 52-68-6 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Trichlorfon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Dezember 2008.
5. ↑ Römpp: Chemie-Lexikon, 9.Aufl., Thieme, 1992.

Weblinks

• Trichlorfon unter dem Namen Metrifonat in der Tiermedizin vetpharm.uzh.ch