Trichlormethylchlorformiat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphosgen
Andere Namen	Chlorameisensäuretrichlormethylester Trichlormethylchlorformiat Trichlormethylchlorkohlensäureester Perstoff Palit
Summenformel	C2O2Cl4
CAS-Nummer	503-38-8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	197,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,64 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−57 °C[1]
Siedepunkt	127,5 °C[1]
Dampfdruck	13,73 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut in Benzol, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton, schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 26-34 S: 9-26-28-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphosgen wurde wie das Phosgen (COCl₂) im Ersten Weltkrieg als Lungen-Kampfstoff verwendet. Es wird auch als Perstoff bezeichnet.

Geschichte

Diphosgen wurde zum ersten Mal am 23. Juni 1916 von der Deutschen Armee bei Verdun im Raum Fort Souville und Fort Tavannes an der Westfront als Grünkreuzkampfstoff in Granatfüllungen eingesetzt.

Herstellung

Eine der möglichen Synthesen ist die Chlorierung von Ameisensäuremethylester unter UV-Licht:

Die häufigste Methode ist jedoch die radikalische Chlorierung von Chlorameisensäuremethylester, das aus Phosgen und Methanol gewonnen wird:

Chemische Eigenschaften

Diphosgen zersetzt sich beim Erwärmen in 2 Moleküle Phosgen (Thermolyse).

Verwendung

Diphosgen wird als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen z. B. bei der Herstellung von Carbonaten, Isocyanaten und Isocyaniden verwendet. Außerdem dient es zur Herstellung von Phosgen im Labor. Militärisch wurde es als Kampfstoff verwendet (siehe auch Grünkreuz).

Biologische Bedeutung

Symptome der Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen: Stunden nach dem Einatmen quälender Husten, bräunlicher Auswurf (Blutbeimischung), Blauanlaufen der Haut (Zyanose), Lungenödem (Ansammlung von Flüssigkeit in der Lunge). Unbehandelt endet die Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen in qualvollem Ersticken.

Sicherheitshinweise

Diphosgen ist hochgiftig. Der LD₁₀₀ beträgt 6 mg/l (Einwirkzeit 1 Minute), der LCT₅₀ 3200 mg x min/m³ und der ICT₅₀ 1600 mg x min/m³.

Nachweis

Das entstehende Phosgen kann mit Prüfröhrchen nachgewiesen werden.

Siehe auch

Liste chemischer Kampfstoffe, Chemische Waffe, Lungenkampfstoff, Grünkreuz

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Diphosgen in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich)