Chlorameisensäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylchlorformiat
Andere Namen	Methylchlorcarbonat Methylchlormethanat Methylchlorformiat Methoxycarbonylchlorid
Summenformel	C2H3ClO2
CAS-Nummer	79-22-1
PubChem	6586
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	94,5 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3 (20 °C) [2]
Schmelzpunkt	−61 °C [2]
Siedepunkt	72 °C [2]
Dampfdruck	137 hPa (20 °C) [3]
Löslichkeit	reagiert langsam mit Wasser [2] löslich in Methanol, Ethanol, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Fett[3] mischbar mit fast allen gebräuchlichen aprotischen Lösemitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-330-312-302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​280-​305+351+338-​310 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Leicht- entzündlich Sehr giftig (F) (T+) R- und S-Sätze R: 11-26-21/22-34 S: (1/2)-26-14-28-36/37/39-45-46-63
MAK	0,2 ml·m−3 bzw. 0,78 mg·m−3 [2]
LD50	60 mg·kg−1 (oral, Ratte)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chlorameisensäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung der verschiedensten chemischen Verbindungen dient.

Gewinnung und Darstellung

Chlorameisensäuremethylester wird aus Phosgen und wasserfreiem Methanol gewonnen.

Synthese von Chlorameisensäuremethylester aus Phosgen und Methanol

Chemische Eigenschaften

Chlorameisensäuremethylester gehört zur Gruppe der Chlorameisensäureester, wie auch Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäurebutylester und Benzyloxycarbonylchlorid.

Es hydrolysiert mit Wasser langsam zu Methanol, Chlorwasserstoff und Kohlendioxid.^[3] Mit Wasserdampf verläuft die Hydrolyse heftig unter Zersetzung und Aufschäumen.

Verwendung

Chlorameisensäuremethylester dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten^[7], Farb- und Arzneistoffen, Herbiziden und Pestiziden, von zinkorganischen Reagenzien mit Hilfe von elektrochemischen Methoden und als Zusatzstoff (wasserentziehendes Mittel) bei der Herstellung von 2-Hydroxybenzonitril.

Nomenklatur

Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäuremethylester“ ist nicht ganz korrekt, da es sich genau genommen um ein Derivat der Kohlensäure handelt, nicht um ein Derivat der Ameisensäure. Genau genommen handelt es sich hier um das Monochlorid und zugleich den Monomethylester der Kohlensäure.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorameisensäuremethylester bildet mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 10 °C, Zündtemperatur 475 °C). In Hitze zersetzt sich die Verbindung wobei Chlorwasserstoff, Phosgen, Chlor und andere giftige Stoffe frei werden können.

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Chlorameisensäuremethylester bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Methylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d} BgChemie: Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäuremethylester.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 79-22-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Methyl chloroformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
6. ↑ Universität Würzburg: Betriebsanweisung Chlorameisensäuremethylester.
7. ↑ http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/METHYL%20CHLOROFORMATE.htm.