Trichlormethansulfenylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trichlormethansulfenylchlorid
Andere Namen	Trichlormethylsulfenylchlorid Trichlormethylschwefelchlorid Trichlormethansulfensäurechlorid Perchlormethylmercaptan Thiocarbonyltetrachlorid Trichlormethylsulfochlorid Chloroformthiohypochlorit
Summenformel	CCl4S
CAS-Nummer	594-42-3
Kurzbeschreibung	gelbliche, übelriechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	185,89 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,69 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−78 °C[1]
Siedepunkt	147–149 °C[1]
Dampfdruck	2,36 hPa bei 20 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,5395[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-311-314-330 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​280-​284-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 21-25-26-34 S: 25-28-36/37/39-45
LD50	296 mg·m−3·2H−1 (Maus, Inh., LC50) [4][5] 400 mg·kg−1 (Maus, oral) [6][5] 11 ppm·1h−1 (Ratte, Inh.) [7][5] 82.6 mg·kg−1 (Ratte, oral) [8][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trichlormethansulfenylchlorid ist eine stark giftige chemische Verbindung mit der Summenformel CCl₄S.

Darstellung

Die Verbindung kann aus der Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit molekularem Chlor in Gegenwart von Iod hergestellt werden.^[9]

Eine weitere Synthesemöglichkeit besteht in der Chlorierung von Dimethylsulfid.^[10]

Eigenschaften

Trichlormethansulfenylchlorid ist eine übelriechende, toxische Flüssigkeit, die bei 147–149 °C siedet. In Benzol besitzt sie ein Dipolmoment von 0,65 D.^[11]

Verwendung

Die Substanz kann zur Synthese von Thiophosgen benutzt werden. Hierzu wird es mit Eisen(III)-chlorid-Katalysator bei 140 °C in Xylol umgesetzt.^[12]

Trichlormethansulfenylchlorid wurde unter dem Decknamen „Clairsite“ von französischen und russischen Streitkräften im Ersten Weltkrieg als chemischer Kampfstoff eingesetzt.^[13]

Sicherheitshinweise

Trichlormethansulfenylchlorid kann sowohl über die Atemwege, als auch dermal oder oral aufgenommen werden. Dabei reizt es Augen, Rachen, Bronchien und Alveolen. Im menschlichen Organismus erzeugt es Leber- und Nierenschäden.^[14] Beim Tierversuch mit Ratten^[7][8] und Mäusen^[4][6] zeigte sich inhalativ und oral eine hohe Toxizität mit Symptomen wie Durchfall, Hautreizungen und -veränderungen sowie Atemnot.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 594-42-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ I. B. Douglass, F. T. Martin, R. Addor: Sulfenyl Chloride studies. II. Mono-, Di-, and Tri-Chloromethanesulfenyl Chlorides and Certain of their Derivatives, in: J. Org. Chem., 1951, 16, S. 1297–1302.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Trichloromethanesulfenyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Izmerov, N.F., et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, S. 97, 1982.
5. ↑ ^{a b c d e} Trichlormethansulfenylchlorid bei ChemIDplus.
6. ↑ ^{a b} National Technical Information Service. Vol. OTS0533569.
7. ↑ ^{a b} Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 42, S. 417, 1977.
8. ↑ ^{a b} Sbornik Vysledku Toxixologickeho Vysetreni Latek A Pripravku, Marhold, J.V., Institut Pro Vychovu Vedoucicn Pracovniku Chemickeho Prumyclu Praha, Czechoslovakia, S. 13, 1972.
9. ↑ W. Autenrieth, H. Hefner: Über Versuche mit Thiophosgen, in: Chem. Ber., 1925, 58, S. 2151–2156.
10. ↑ Patent Schering DE 416603.
11. ↑ M. T. Rogers and K. J. Gross: The Electric Moments of Some Sulfur and Selenium Compounds, in: J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, S. 5294–5296.
12. ↑ E. F. Orwoll, US Patent 2668853.
13. ↑ A. T. Schäfer: Lexikon biologischer und chemischer Kampfstoffe. Köster, Berlin, 2003. (ISBN 3-89574-515-4).
14. ↑ Jürgen Fritze: Die ärztliche Begutachtung: Rechtsfragen, Funktionsprüfungen, Beurteilungen. 7. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-7985-1563-5, S. 296.