Dihydroxybenzole

Dihydroxybenzole
Name	Brenzcatechin	Resorcin	Hydrochinon
Andere Namen	1,2-Dihydroxybenzol o-Dihydroxybenzol	1,3-Dihydroxybenzol m-Dihydroxybenzol	1,4-Dihydroxybenzol p-Dihydroxybenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	120-80-9	108-46-3	123-31-9
PubChem	289	5054	785
Summenformel	C6H6O2
Molare Masse	110,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	105 °C[1]	110,7 °C[2]	170 °C[3]
Siedepunkt	245 °C[1]	277 °C[2]	286 °C[3]
pKs1-Wert[4]	9,48	9,44	10,85
pKs2-Wert[4]	12,08	11,32	11,39
GHS- Einstufung
	aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
	Achtung	Achtung	Gefahr
H- und P-Sätze	312-302-319-315	302-319-315-400	351-341-302-318-317-400
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	302+352-​305+351+338	273-​302+352-​305+351+338	273-​280-​308+313 305+351+338-​302+352
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)
R-Sätze	21/22-36/38	22-36/38-50	22-40-41-43-68-50
S-Sätze	(2)-22-26-37	(2)-26-61	(2)-26-36/37/39-61

Die Dihydroxybenzole gehören zur Stoffgruppe der Phenole, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₆O₂. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon bekannt.

Eigenschaften

Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in alkalischem Milieu unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Resorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2007 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 120-80-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)

Siehe auch

• Trihydroxybenzole
• Dihydroxytoluole