Trimellitsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimellitsäure
Andere Namen	Trimellithsäure 1,2,4-Tricarboxybenzol 1,2,4-Benzoltricarbonsäure 1,2,4-Tricarboxybenzen 4-Carboxyphthalsäure
Summenformel	C9H6O6
CAS-Nummer	528-44-9
PubChem	10708
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	210,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	231 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und DMF, schlecht in Wasser, unlöslich in unpolaren Lösemitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
LD50	2,5 g·kg−1 (Maus, peroral)[4] 6,28 g·kg−1 (Ratte, oral)[5] 3,157 g·kg−1 (CD50, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Trimellitsäure, auch Trimellithsäure ist neben der Hemimellitsäure (1,2,3-Benzoltricarbonsäure) und der Trimesinsäure (1,3,5-Benzoltricarbonsäure) eine der drei möglichen Stellungsisomere der Benzoltricarbonsäuren und wichtiger Grundstoff zur Synthese von Lackharzen, Weichmachern, Polyestern, Zusatz zu Epoxid-Harzen, Farbstoffen usw.^[1]

Anwendung und Eigenschaften

Trimellitsäure selbst hat als Rohstoff im Handel geringere Bedeutung als das leicht aus ihr zu bildende 1,2-Anhydrid, (Trimellitsäureanhydrid, TMA), welches üblicherweise an ihrer Stelle verwendet wird. Typischerweise werden die Säuregruppen verestert. Die in 1,2-Stellung stehenden Säuregruppen bzw. die entsprechende Anhydridgruppe werden aber auch zur Imidbildung genutzt. Die drei Carbonsäuregruppen sind außerdem zur Komplexbildung an Metallen befähigt. Neben den vielfältigen Einsatzmöglichkeiten ist als Besonderheit die Verwendung zur Herstellung extrem hitzebeständiger Polymere wie Polyesterimide und Polyamidimide zu nennen.

Bei der Herstellung von Weichmachern als Kunststoffzusatz aber auch bei Polymeren aus Trimellitsäure sind Restbestandteile an Trimellitsäure oder Trimellitsäureanhydrid von Bedeutung, insbesondere bei Lebensmittelkontakt. Die Grenzwerte für Migration beider Verbindung liegen bei 5 mg/kg⁻¹.^[6][7] Beim Umgang mit Trimellitsäure und deren Anhydrid ist Vorsicht geboten, besonders das Anhydrid wirkt stark ätzend auf Augen und Schleimhäute, vgl. Trimellitsäureanhydrid.

Herstellung

Als Ausgangsmaterial wird das in der Petrochemie anfallende Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol) durch katalytische Oxidation der Methylgruppen in Trimellitsäure überführt. Es gibt diverse Verfahren mit Oxidation durch Chromschwefelsäure als auch die Luftoxidation in Gegenwart von Metallkatalysatoren. Ältere Verfahren zur Herstellung beschreiben die Oxidation von Kolophonium mit Salpetersäure. Der Stand der Technik findet sich in der Patentliteratur.^[8][9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenbank ChemYQ
2. ↑ Trimellitsäure bei chemexper.com
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1,2,4-Benzenetricarboxylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Trimellitsäure bei ChemIDplus.
5. ↑ ^{a b} Batyrova TF et al.: The Toxicology of Trimellitic Acid and Trimellitic Anhydride. Tr. Nauk-Issled. Inst. Neftekhil Trirzvod, No. 2, S. 149–154, 1970, Abstract als Download verfügbar bei Datenbank Toxnet.
6. ↑ Amtsblatt der Europäischen Union: RICHTLINIE 2005/79/EG DER KOMMISSION vom 18. November 2005 zur Änderung der Richtlinie 2002/72/EWG über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen
7. ↑ Kunststoffverordnung Österreich
8. ↑ Patentschrift:Luftoxidation von Pseudocumol
9. ↑ Patentschrift:Oxidation von 2,6-Diisopropylnaphthalin zu Trimellitsäure