Usninsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Usninsäure
Andere Namen	2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl- 1,3(2H,9bH)-dibenzofurandion
Summenformel	C18H16O7
CAS-Nummer	7562-61-0
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	344,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	201–202 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-24/25-36/37/39-49
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung bei Infektionen der oberen Atemwege.

Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.^[3] Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.^[4] Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.^[5] Dabei bildet sich eine racemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Usninsäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt (+)-Usnic acid from Usnea dasypoga bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
3. ↑ Widmann, O.: Ann. Chem. 310 (1900) S. 233.
4. ↑ ^{a b} Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.
5. ↑ Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.