- Usninsäure
-
Strukturformel 
Allgemeines Name Usninsäure Andere Namen 2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl- 1,3(2H,9bH)-dibenzofurandion
Summenformel C18H16O7 CAS-Nummer 7562-61-0 Kurzbeschreibung gelber Feststoff[1]
Eigenschaften Molare Masse 344,32 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,54 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] 
Achtung
H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] 
Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-24/25-36/37/39-49 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Usninsäure ist ein natürlicher antibiotischer Wirkstoff, der aus Flechtenarten der Gattung der Bartflechten (Usnea) gewonnen wird. Die antimikrobielle Wirkung findet vor allem bei Infektionen der Haut, aber auch in Antischuppen-Präparaten Verwendung. Weitere Verwendung bei Infektionen der oberen Atemwege.
Die Verbindung ist chiral, wobei beide Antipoden in der Natur vorkommen.[3] Die Enantiomeren schmelzen jeweils bei 203 °C.[4] Unter Wärmeeinwirkung erfolgt leicht eine Racemisierung.[5] Dabei bildet sich eine racemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 197 °C.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Usninsäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
- ↑ a b Datenblatt (+)-Usnic acid from Usnea dasypoga bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
- ↑ Widmann, O.: Ann. Chem. 310 (1900) S. 233.
- ↑ a b Kuhnert-Brandstätter, M.; Friedl, L.: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure, Mikrochim. Acta 1979 II, S. 97–110.
- ↑ Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, EII 18 (1942) S. 241.
Wikimedia Foundation.
