Zolpidem

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Zolpidem
Andere Namen	IUPAC: N,N-Dimethyl-2-(6-methyl-2-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetamid Latein: Zolpidemum
Summenformel	C19H21N3O (Zolpidem) (C19H21N3O)2·C4H6O6 (Zolpidem·L-(+)-Halbtartrat)
CAS-Nummer	82626-48-0 (Zolpidem) 99294-93-6 (Zolpidem·L-(+)-Halbtartrat)
PubChem	5732
ATC-Code	N05CF02
DrugBank	APRD00095
Kurzbeschreibung	Weißer Feststoff [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Hypnotika
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	307,39 g·mol−1 (Zolpidem) 764,87 g·mol−1 (Zolpidem·L-(+)-Halbtartrat)
Schmelzpunkt	196 °C (Zolpidem)[2]
pKs-Wert	6,2 [3]
Löslichkeit	Wasser: 23 mg·ml−1[4] Ethanol: 50 mg·ml−1, Methanol: 50 mg·ml−1 [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	695 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Zolpidem, ein Imidazopyridin-Derivat, ist ein Arzneistoff, der in modernen Schlafmitteln eingesetzt wird und eine andere chemische Struktur besitzt als Benzodiazepine, jedoch ähnlich wirkt. Es hat eine sehr kurze Halbwertszeit (2–3 Stunden) und bildet keine pharmakologisch wirksamen Metaboliten. Es ist momentan das in den USA und in Europa meistverordnete Schlafmittel. Zolpidem wird vom Körper schnell und leicht aufgenommen, der maximale Plasmaspiegel wird nach etwa zwei Stunden erreicht.

Pharmakologie

Zolpidem gehört zur Gruppe der sogenannten GABA-Agonisten. Es wirkt auf die gleichen Rezeptoren, die sonst durch den inhibitorischen Neurotransmitter GABA aktiviert werden.

Zolpidem hat eine schwach sedierende, muskelrelaxierende und antikonvulsive Wirkung. Es erleichtert das Einschlafen, die Dauer des Schlafes wird verlängert. Im Tierversuch geprüft, ließen sich Zolpidem-Effekte durch den Benzodiazepin-Antagonisten Flumazenil aufheben. Die Schlafarchitektur scheint durch Zolpidem bei niedriger Dosierung nicht nennenswert beeinflusst zu werden. Bei höheren Dosen treten Schlafveränderungen vergleichbar den durch Benzodiazepine hervorgerufenen auf.

Durch die Verwandtschaft mit der Benzodiazepin-Gruppe sind trotz der geringen Plasmahalbwertszeit Rebound-Phänomene, Toleranzentwicklung, physische und psychische Abhängigkeiten, sowie Entzugssymptome bei Therapiebeendigung möglich.^[5][6][7] In Kombination mit Alkohol oder anderen sedierend wirkenden Substanzen (insbesondere Benzodiazepinen) ist mit einer Verstärkung der Wirkung zu rechnen. Es wird empfohlen, die Tageshöchstdosis von 10mg (Erwachsene) und 5mg (ältere und geschwächte Patienten) nicht zu überschreiten.^[8]

Es ist für drei Wachkoma-Patienten beschrieben, dass Zolpidem wiederholt zu einer vorübergehenden, eingeschränkten Wiedererlangung der Vigilanz bis hin zu voller Wachheit geführt habe.^[9]

Anwendung

Zolpidem ist zugelassen zur Kurzzeitbehandlung von Schlafstörungen^[8] und wird als weinsaures Salz (Zolpidemtartrat) in Form von Filmtabletten zu 5 mg oder 10 mg angewendet.

Gegenanzeigen

Zolpidem darf nicht angewendet werden bei krankhafter Muskelschwäche (Myasthenia gravis), bei schwerer Beeinträchtigung der Atmung, bei wiederholtem Aussetzen der Atmung während des Schlafes (Schlafapnoe-Syndrom), bei schweren Leberschäden sowie auch nicht bei Kindern und Jugendlichen unter 18 Jahren.^[8]

Nebenwirkungen

Das Spektrum der Nebenwirkungen ähnelt dem der Benzodiazepine. Wie bei diesen kann es neben Müdigkeit, Dämpfung, Kopfschmerzen und Sehstörungen auch zu zeitlich begrenzten Gedächtnislücken (anterograde Amnesien), zu sogenannten „paradoxen Reaktionen“ (Unruhe, Reizbarkeit, Aggressivität) als auch zu anderen Verhaltensstörungen sowie Sinnestäuschungen und Wahnvorstellungen kommen.^[8]

Rechtsstatus

Zolpidem ist gemäß Anlage III zum Betäubungsmittelgesetz (BtmG) ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Hiervon ausgenommen sind Zubereitungen zur oralen Anwendung, die ohne einen weiteren Stoff der Anlagen I bis III BtmG je abgeteilte Form bis zu 8,5 mg Zolpidem, berechnet als Base, enthalten. In diesem Fall ist es "nur" rezeptpflichtig und somit auch apothekenpflichtig. Auch in Österreich ist es apotheken- und rezeptpflichtig.

Handelsnamen

Monopräparate: Ambien (USA), Bikalm (D), Dorlotil (CH), Ivadal (A), Mondeal (A), Stilnox (D, CH, I), Zoldem (D, A), Zoldorm (CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Zolpidem bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1754, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Zolpidem bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} Zolpidem. In: DrugBank.
5. ↑ F. Hoffmann, M. Pfannkuche und G. Glaeske: „Hochverbrauch von Zolpidem und Zopiclon - Querschnittsstudie auf Basis von Krankenkassendaten.“ Nervenarzt. 2008 Jan;79(1):67-72.
6. ↑ Rao RV, Sameer M. „Zolpidem dependence.“ Indian J Pharmacol 2005;37:412-413.
7. ↑ I. A. Liappas et al.:: „Zolpidem dependence case series: possible neurobiological mechanisms and clinical management.“ Journal of Psychopharmacology, Vol. 17, No. 1, 131-135 (2003).
8. ↑ ^{a b c d} Fachinformation für Zolpidemtartrat. Stand: September 2003 Mustertexte-Datenbank des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM).
9. ↑ Clauss R, Nel W: Drug induced arousal from the permanent vegetative state. In: NeuroRehabilitation. 21, Nr. 1, 2006, S. 23–28.

Weblinks

 Commons: Zolpidem – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Zolpidem. In: Erowid. (englisch)

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