Benzophenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzophenon
Andere Namen	Diphenylketon Diphenylmethanon Benzoylbenzol Phenylketon
Summenformel	C13H10O
CAS-Nummer	119-61-9
PubChem	3102
Kurzbeschreibung	farblose Prismen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	182,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,11 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	49 °C [1]
Siedepunkt	305 °C [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend Umwelt- gefährlich (Xi) (N) R- und S-Sätze R: 36/37/38-50/53 S: 26-29-37/39-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzophenon (IUPAC Name: Diphenylmethanon) ist eine organische Verbindung, die zu den Gruppen der Ketone und Aromaten zählt.

Gewinnung und Darstellung

Benzophenon kann entweder durch die Reaktion von Benzol mit Tetrachlormethan und der nachfolgenden Hydrolyse des entstandenen Dichlordiphenylmethan^[3] oder mittels Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Benzoylchlorid in Anwesenheit einer Lewis-Säure (z. B. Aluminiumchlorid) synthetisiert werden.

Verwendung

Benzophenon wird als Fotoinitiator in UV-Härtungs-Anwendungen, wie Tinten und Beschichtungen in der Druckindustrie, verwendet. Es schützt Duftstoffe und Farben in Produkten wie Parfüms, Seifen oder Kunststoffverpackungen vor Zerstörung durch UV-Strahlung.

Im Labormaßstab findet es als Indikator bei der Trocknung von organischen Lösungsmitteln mit Natrium Anwendung. Dieses reduziert Benzophenon zum tiefblauen Ketylradikal, welches in Abwesenheit von Wasser und Sauerstoff mäßig stabil ist.

2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, ein Derivat des Benzophenons, wird in einigen Sonnencremes als UV-Schutz verwendet. Es wird dort als „Benzophenon-3“ bezeichnet und kann allergisierend wirken.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Benzophenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Benzophenon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011.
3. ↑ C. S. Marvel, W. M. Sperry: Benzophenone. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, 95
4. ↑ Darvay A, White IR, Rycroft RJ, Jones AB, Hawk JL, McFadden JP: Photoallergic contact dermatitis is uncommon. Br J Dermatol. 2001 Oct;145(4):597-601. PMID 11703286