Dimethylpropylenharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylpropylenharnstoff
Andere Namen	DMPU N,N-Dimethyl-N,N-trimethylenharnstoff 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon
Summenformel	C6H12N2O
CAS-Nummer	7226-23-5
PubChem	81646
Kurzbeschreibung	hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	-24 °C[1]
Siedepunkt	247 °C[1]
Dampfdruck	< 1 mbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,489 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 361f-302-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​281-​305+351+338-​310-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-41-62 S: 26-36/37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Dimethylpropylenharnstoff (oder auch DMPU) ist ein cyclischer Harnstoff.

Eigenschaften

Dimethylpropylenharnstoff ist eine hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.^[1]

Verwendung

Dimethylpropylenharnstoff findet in der organischen Synthese Verwendung als polares aprotisches Lösungsmittel oder Cosolvent. In erster Linie wird das carcinogene HMPT (Hexamethylphosphorsäuretriamid) durch das toxikologisch weniger bedenkliche DMPU ersetzt.^[4] DMPU ist wie HMPT in der Lage in der Carbanionen-Chemie die Lithium-Cluster aufzubrechen und die Lithium-Kationen zu solvatisieren. Dadurch wird die Reaktivität der Carbanionen wesentlich erhöht.^[5] Daneben findet DMPU als Lösungsmittel in der Elektronik-Industrie eine Anwendung.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 7226-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 7226-23-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases, in: Helvetica Chimica Acta, 1982, 65, S. 385–391; doi:10.1002/hlca.19820650141.
5. ↑ C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics - A Concise Introduction. 2nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28164-9.
6. ↑ DMPU auf der Homepage der BASF AG