Tropisetron

Tropisetron
Strukturformel
Strukturformel von Tropisetron
Allgemeines
Freiname Tropisetron
Andere Namen
  • H,5αH-Tropan-3α-yl-3-indolcarboxylat
  • (1R,3endo,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl-1H-indol-3-carboxylat
  • Navoban
Summenformel C17H20N2O2
CAS-Nummer
  • 89565-68-4
  • 105826-92-4 (Monohydrochlorid)
PubChem 72165
ATC-Code

A04AA03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiemetikum

Wirkmechanismus

selektive Blockade zentraler 5-HT3-Rezeptoren

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 284.35 g/mol
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tropisetron ist ein 5-HT3-Antagonist und wird hauptsächlich als Antiemetikum benutzt, findet mittlerweile aber auch in der Schmerztherapie Verwendung.

Inhaltsverzeichnis

Anwendungsgebiete

Tropisetron wird als Mittel gegen Erbrechen, Brechreiz und Übelkeit benutzt. Insbesondere gilt dies im Zusammenhang mit Chemo- und Strahlentherapie, wo es auch vorbeugend verwendet werden kann. Es findet auch Anwendung zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen. Hierbei wurde eine Überlegenheit von Ondansetron, einem weiteren 5-HT3-Antagonisten, gegenüber Tropisetron im Vergleich zu Kosten und prophylaktischer Wirkung bei Hochrisikopatienten belegt.[2]

Mehrere Studien belegen eine deutliche Schmerzreduktion bei einem Teil der Patienten mit einem Fibromyalgiesyndrom.[3] Die Wirkung hält bei diesen Patienten relativ lange an, ohne dass die Einnahme dauerhaft erfolgen muss. Bei einem anderen Teil der Patienten ist hingegen gar keine Wirkung festzustellen.[4]

Eine schmerzlindernde Wirkung wurde auch bei einigen rheumatischen Krankheiten und myofaszialen Syndromen festgestellt.[5] Die Wirkung soll bei diesen Krankheitsbildern vergleichbar mit der von Lokalanästhetika wie Lidocain oder Prilocain sein. Hierbei wurde auch ein antiphlogistischer Effekt festgestellt.[5]

Es kann oral und intravenös verabreicht werden.

Wirkmechanismus

Tropisetron blockiert die Wirkung des Nervenbotenstoffes Serotonin an dessen Rezeptoren im Nervensystem. Die analgetische Wirkung entsteht wahrscheinlich durch die Stimulation der Nozizeptoren, die bei der Verhinderung der Aktivierung der 5-HT3-Rezeptoren entsteht.

Tropisetron wird über das Enzym CYP2D6 abgebaut.

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten Nebenwirkungen zählen Kopfschmerzen, Verstopfung und Durchfall. Seltener treten Bluthochdruck, Zittern, Nesselsucht und Atemnot auf.

Wechselwirkungen

Gleichzeitig eingenommene Mittel wie Antiarrhythmika, Antibiotika und einige Medikamente aus der Gruppe der Antidepressiva können eine verlängerte Herzmuskeleregung verursachen. Rifampicin und Phenobarbital vermindern die Wirkung von Tropisetron.

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt Tropisetron monohydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  2. Roya Moazami-Benab: Ondansetron versus Tropisetron zur Prophylaxe von postoperativer Übelkeit und Erbrechen bei Hochrisikopatienten mit einem abdominellen und urologischen Eingriff unter Allgemeinanästhesie Dissertation, 2008, S. 59.
  3. Deutsche Interdisziplinäre Vereinigung für Schmerztherapie (DIVS): Definition, Pathophysiologie, Diagnostik und Therapie des Fibromyalgiesyndroms 2008, S. 67.
  4. D. Pongratz: Fibromyalgie – Eine aktuelle Standortbestimmung 2006, S. 10.
  5. a b Th. Stratz; W. Müller: Lokalbehandlung rheumatischer Erkrankungen mit dem 5-HT3-Rezeptor-Antagonisten Tropisetron 2003.

Handelsnamen

Navoban

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