- Ondansetron
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Strukturformel (S)-Ondansetron (oben) und (R)-Ondansetron (unten) Allgemeines Freiname Ondansetron Andere Namen - (RS)-2,3-Dihydro-9-methyl-3- [(2-methylimidazol-1-yl)methyl]carbazol-4(1H)-on
- (±)-2,3-Dihydro-9-methyl-3- [(2-methylimidazol-1-yl)methyl]carbazol-4(1H)-on
Summenformel - C18H19N3O (Ondansetron)
- C18H19N3O·HCl·2H2O (Ondansetron-Monohydrochlorid-Dihydrat)
CAS-Nummer - 99614-02-5
- 103639-04-9 (Ondansetron-Monohydrochlorid-Dihydrat)
PubChem 4595 ATC-Code A04AA01,
DrugBank DB00904 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Wirkmechanismus selektive Blockade zentraler 5-HT3-Rezeptoren
Verschreibungspflichtig: Ja Eigenschaften Molare Masse Schmelzpunkt Sicherheitshinweise Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochloride-dihydrat
Gefahr
H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
T
GiftigR- und S-Sätze R: 25 S: 45 LD50 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Ondansetron ist ein Arzneistoff, der gegen Übelkeit, Brechreiz und Erbrechen wirksam ist (Antiemetikum). Die Substanz aus der Gruppe der Setrone vermittelt ihre Wirkung über die selektive Blockade der zentralen 5-HT3-Rezeptoren (Serotonin-Rezeptoren).
Inhaltsverzeichnis
Pharmakologie
Anwendungsgebiete
Ondansetron wird als antiemetische Begleitmedikation in der zur Tumorbekämpfung eingesetzten Zytostatika- oder während der Strahlentherapie eingesetzt. Ebenso ist es angezeigt zur Behandlung des postoperativen Erbrechens. Für diese Anwendungen steht Ondansetron in Form von Filmtabletten, Injektionslösung und als Schmelztablette zur Verfügung.
Wirkmechanismus
Im Gegensatz zu anderen Antiemetika zeigt Ondansetron keine nennenswerten Effekte an Dopamin-, Histamin- oder Muskarinrezeptoren.
Ondansetron vermittelt seine Erbrechen hemmenden Effekte über eine Hemmung der Serotonin-Wirkung an 5-HT3-Rezeptoren. Serotonin wird in großer Menge aus enterochromaffinen Zellen, insbesondere als Folge einer Zytostatika- oder Strahlentherapie, freigesetzt. Das ausgeschüttete Serotonin führt über eine Aktivierung von 5-HT3-Rezeptoren des viszeralen afferenten Vagus und ferner auch im Brechzentrum des Zentralnervensystems zu einer Aktivierung des Brechreflexes. Daher zeigt Ondansetron eine gute antiemetische Wirksamkeit in der Chemo- oder Strahlentherapie von Tumorerkrankungen, jedoch nur wenig Wirkung bei der Behandlung der Reisekrankheit.
Nebenwirkungen
Während der Anwendung von Ondansetron können u. a. Kopfschmerzen, Wärmegefühl, Flush, Bewegungsstörungen und Krämpfe auftreten. Ebenso sind Sehstörungen und Störungen der Okulomotorik möglich. Über ein gelegentliches Auftreten von Herz-Rhythmusstörungen wurde ebenfalls berichtet. Durch Verlangsamung der Dickdarmpassage als Folge der Hemmung prokinetischer 5-HT3-Rezeptoren im Magen-Darm-Trakt kann es zu Verstopfungen kommen.
Wechselwirkungen
Ondansetron wird über das Cytochrom-P450-Enzymsystem, insbesondere über CYP3A4, CYP2D6 und CYP1A2, verstoffwechselt. Dennoch bestehen keine nennenswerten Interaktionen mit üblicherweise gleichzeitig angewendeten Arzneistoffen. CYP3A4-Induktoren, wie Phenytoin, Carbamazepin und Rifampicin können jedoch den Abbau von Ondansetron beschleunigen.
Chemie und Isomerie
Ondansetron enthält ein Stereozentrum, es gibt also Enantiomere. Es ist als Racemat [(1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form] im Handel, obwohl die unterschiedliche pharmakologische Wirkung von Enantiomeren allgemein akzeptiert ist.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b c d Datenblatt Ondansetron hydrochloride dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
- ↑ E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.doi:10.1007/BF00541922.
Handelsnamen
Axisetron (D), Cellondan (D), Ondansan (A), Zofran (D, A, CH), Zotrix (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)
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