2,3,3,3-Tetrafluorpropen

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3,3,3-Tetrafluorpropen
Andere Namen	HFO-1234yf R1234yf 2,3,3,3-Tetrafluorpropylen
Summenformel	C3H2F4
CAS-Nummer	754-12-1
PubChem	2776731
Kurzbeschreibung	Farbloses Gas[1]
Eigenschaften
Molare Masse	114 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,1 g·cm−3 bei 25 °C (flüssig)[1]
Schmelzpunkt	−152,2 °C[1]
Siedepunkt	−30 °C[1]
Dampfdruck	6067 hPa (21,1 °C)[1] 14203 hPa (54,4 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (198,2 mg·l−1 bei 24 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 220-280 EUH: keine EUH-Sätze P: 281-​210-​260-​308+313-​410+403 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Hoch- entzündlich (F+) R- und S-Sätze R: 12 S: 9-16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,3,3,3-Tetrafluorpropen oder HFO-1234yf (Handelsname: R-1234yf) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkene und organischen Fluorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Eine Darstellung der Verbindung ist in mehreren Stufen, ausgehend von 1,2,3-Trichlorpropan, möglich. Dabei wird zunächst über Eliminierung und anschließende Addition das mittlere Fluoratom eingeführt. Nach Bildung eines Tetrachlor-Fluorpropans durch Chlorierung im Sonnenlicht wird die Verbindung teilweise fluoriert. In den letzten Schritten wird zunächst durch Dehydrohalogenierung 3-Chlor-2,3,3-trifluorpropen und 3,3-Dichlor-2,3-difluorpropen dargestellt, die mit Antimonpentafluorid zu 2,3,3,3-Tetrafluorpropen umgesetzt werden.^[3]

Eigenschaften

2,3,3,3-Tetrafluorpropen ist ein brennbares, farbloses Gas mit schwachem Eigengeruch. Im Gegensatz zu chlorhaltigen Kohlenwasserstoffen ist es nicht ozonabbauend und schädigt damit nicht die Ozonschicht. Auch sein Treibhauspotential ist gering und beträgt 4,4 (bezogen auf 100 Jahre, Kohlenstoffdioxid = 1). Es steht damit im Gegensatz zu anderen Fluorkohlenwasserstoffen wie Tetrafluorethan mit einem Treibhauspotential von 1430. Der Grund hierfür liegt im schnellen Abbau von 2,3,3,3-Tetrafluorpropen, seine mittlere Lebenszeit in der Atmosphäre beträgt nur etwa 12 Tage. Es reagiert dabei vor allem mit den reaktiven Hydroxy-Radikalen in der Atmosphäre, wobei es sich zunächst zu Trifluoracetylfluorid und durch Hydrolyse schließlich zur stabilen Trifluoressigsäure abbaut.^[4][5]

Verwendung

2,3,3,3-Tetrafluorpropen soll als Ersatzstoff für Tetrafluorethan als Kältemittel in den Klimaanlagen aller Autotypen verwendet werden, die in Zukunft auf den Markt kommen^[6].

Sicherheitshinweise

2,3,3,3-Tetrafluorpropen bildet brennbare Gas-Luft-Gemische und wird als hochentzündlich eingestuft. Der Explosionsbereich liegt zwischen 6,2 Vol% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,3 Vol% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1] Eine zweite Quelle gibt einen Bereich von 6,7 Vol % bis 11,7 Vol % an.^[7] Die Selbstentzündungstemperatur liegt zwischen 400 °C^[8]) und 405 °C.^[1] Bei der Verbrennung wird giftiger und ätzender Fluorwasserstoff frei.^[1]

Sonstiges

Der Berufsverband Feuerwehr will wegen der mit diesem Stoff verbundenen Gefahren ein Verwendungsverbot^[9].

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} MSDS 2,3,3,3-Tetrafluorpropen in Deutsch (Honeywell)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2,3,3,3-Tetrafluorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. August 2011 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Albert L. Henne, T. Phillip Waalkes: Fluorinated Derivatives of Propane and Propylene. VI. In: J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 3, S. 496–497, doi:10.1021/ja01207a041.
4. ↑ O.J. Nielsen, M.S. Javadi, M.P. Sulbaek Andersen, M.D.Hurley, T.J. Wallington, R. Singh: Atmospheric chemistry of CF₃CFCH₂: Kinetics and mechanisms of gas-phase reactions with Cl atoms, OH radicals, and O₃. In: Chemical Physics Letters. 2007, 439, 1-3, S. 18–22, doi:10.1016/j.cplett.2007.03.053.
5. ↑ Vassileios C. Papadimitriou, Ranajit K. Talukdar, R. W. Portmann, A. R. Ravishankara, James B. Burkholder: CF₃CF=CH₂ and (Z)-CF₃CF=CHF: temperature dependent OH rate coefficients and global warming potentials. In: Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, S. 808-820, doi:10.1039/b714382f.
6. ↑ ARD-Magazin Monitor:„Irreversible Schäden“: Behörden warnen vor Gefahren durch neues Auto-Kältemittel 15. September 2011
7. ↑ Shigeo Kondo, Kenji Takizawa, Akifumi Takahashi, Kazuaki Tokuhashi, Junji Mizukado, Akira Sekiya: Flammability limits of olefinic and saturated fluoro-compounds in J. Hazard. Mat. 171 (2009) 613–618, doi:10.1016/j.jhazmat.2009.06.042.
8. ↑ Martin Graz, Uwe Wuitz; Flammability Investigation of Different Refrigerants using an operating MAC system in a simulated front end collision situation.
9. ↑ http://www.bv-feuerwehr.eu/presseerkl%C3%A4rungen/237-pressemitteilung-27092011.html