2,4,6-Tribromphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Tribromphenol
Andere Namen	Bromol
Summenformel	C6H3Br3O
CAS-Nummer	118-79-6
PubChem	1483
Kurzbeschreibung	weißlich-rosafarbene Schuppen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	330,79 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,55 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	87–90 °C[1]
Siedepunkt	282–290 °C[2]
Dampfdruck	7 mPa[3]
pKs-Wert	6,08[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (71 mg·l−1 bei 15 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-332-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 20/22-36/37/38 S: 9-26-36/37
LD50	2000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,4,6-Tribromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und drei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Es wird u.a. als Flammschutzmittel verwendet.^[5]

Darstellung

2,4,6-Tribromphenol entsteht durch direkte Bromierung von Phenol mit elementarem Brom in Gegenwart von Kaliumbromid.^[6] Wird Brom dabei im Überschuss verwendet, reagiert das 2,4,6-Tribromphenol zu 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon (alter Trivialname: Tribromphenolbrom, Schmelzpunkt 124 °C) weiter.^[7] Diese Folgereaktion kann mit Iodwasserstoff umgekehrt werden.^[8]

Eigenschaften

2,4,6-Tribromphenol bildet weißlich-rosafarbene Schuppen, die bei 87–90 °C schmelzen. Der Siedepunkt liegt bei 282–290 °C. Aufgrund des −I-Effekts der Bromsubstituenten weist es eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Der pK_s-Wert mit 6,08 ist daher deutlich niedriger (Phenol: 9,99^[9]).

Reaktionen

Bei der Nitrierung von 2,4,6-Tribromphenol wird das Bromatom an der para-Position von der Nitrogruppe verdrängt, es bildet sich 2,6-Dibrom-4-nitrophenol. Geht man jedoch vom Ethylether des 2,4,6-Tribromphenols aus, so wird die Nitrogruppe an der Position 3 angelagert, es bildet sich also 1-Ethoxy-2,4,6-tribrom-3-nitrobenzol.^[10] Organismen metabolisieren 2,4,6-Tribromphenol zu 2,4,6-Tribromanisol.^[11][12]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,4,6-Tribromphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 11. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2,4,6-Tribromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Concise International Chemical Assessment Document 66 – "2,4,6-Tribromophenol and other simple brominated phenols", World Health Organisation (WHO) 2005.
4. ↑ Datenblatt 2,4,6-Tribromphenol bei Acros, abgerufen am 11. Juni 2010.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2,4,6-Tribromphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. August 2010 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ L. Gattermann, H. Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 230: "2,4,6-Tribromphenol".
7. ↑ J. A. Price: The Structure of Tribromophenol bromide, in: J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
8. ↑ H. P. Latscha, H. A. Klein, G. W. Linti: Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III, S. 287 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
9. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3. Auflage, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
10. ↑ K. J. P. Orton: The Nitration of s-Trihalogen Acetanilides, in: J. Chem. Soc., Transactions 1902, 81, S. 501–502; doi:10.1039/CT9028100500; Volltext.
11. ↑ Universität Hohenheim: Halogenierte Naturstoffe (HNPs).
12. ↑ W. Suske: Polybromiert und trotzdem natürlich, in: Chemische Rundschau, Nr. 4, 18. April 2006, S. 31–34; PDF.

Weblinks

• Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie: Zweitsubstitution von Phenol am Beispiel der Bromierung und Nitrierung.