3,5-Dibromsalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dibromsalicylsäure
Andere Namen	3,5-Dibrom-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H4Br2O3
CAS-Nummer	3147-55-5
PubChem	18464
Kurzbeschreibung	lange farblose Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	295.91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	226–229 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3,5-Dibromsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

Darstellung

3,5-Dibromsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Bromierung mit elementarem Brom in Eisessig hergestellt werden.^[4]

Verwendung

Das Kupfersalz der 3,5-Dibromsalicylsäure wird als Fungizid und als Bakterizid eingesetzt.^[5] Ferner ist die 3,5-Dibromsalicylsäure Ausgangsstoff bei der Synthese von Antibiotika.^[4]

Reaktionen

Weiteres Bromieren der 3,5-Dibromsalicylsäure schlägt zunächst fehl, bzw. führt nach Decarboxylierung zum 2,4,6-Tribromphenol^[6], das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.^[7] Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.^[8]

Wird die Reaktion jedoch in Schwefelsäure mit Kupfersulfat als Katalysator durchgeführt, erhält man die 3,4,5,6-Tetrabromsalicylsäure, die sich ab 230 °C zersetzt.^[4]

Verbindungen

Das Bariumsalz der 3,5-Dibromsalicylsäure bildet Kristalle der Zusammensetzung (C₇H₃Br₂0₃)₂Ba · 4 H₂O, das Bleisalz ist wasserunlöslich.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} E. Lellmann, R. Grothmann: „Ueber einige Derivate der Salicylsäure“, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731; doi:10.1002/cber.188401702221.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3,5-Dibromsalicylsäure bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 3,5-Dibromosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
4. ↑ ^{a b c} B. Renneberg, M. Kellner, H. Laatsch: „Synthese halogenierter Benzyl- und Benzoylpyrrole“, in: Liebigs Ann. Chem., 1993, S. 847–852.
5. ↑ US Patent 399034: „Biocidal 3,5-dibromosalicylic acid salts“.
6. ↑ K. Stutz, T. Klein: Skriptum "Bromometrie, Argentometrie, Mercurimetrie", Uni Saarland.
7. ↑ John A. Price: „The Structure of Tribromophenol bromide“, in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
8. ↑ Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III, S. 287 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).