4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Andere Namen	2,4-DB 4-(2,4-Dichlor)-phenoxybutansäure
Summenformel	C10H10Cl2O3
CAS-Nummer	94-82-6
PubChem	1489
Kurzbeschreibung	brennbarer, farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	249,09 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	117–119 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (62 µg·l-1 bei pH 5 und 20°C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-51/53 S: (2)-25-29-46-61
LD50	370–1500 mg·kg-1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (oder kurz 2,4-DB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Phenoxycarbonsäuren.

Eigenschaften

2,4-DB zersetzt sich beim Erhitzen über seinen Schmelzpunkt.

Verwendung

In Pflanzenschutzmitteln wird 2,4-DB als Wirkstoff selektiver Herbizide verwendet (z. B. für Soja und Erdnüsse). Der aktive Metabolit, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, hemmt das Wachstum an den Spitzen der Stängel und Wurzeln. Seine (meist leichter wasserlöslichen) Ester und Salze (4-(2,4-Dichlorphenoxy)butyrate) werden ebenfalls als Herbizide eingesetzt. Dies sind z.B. 2,4-DB-dimethylaminsalz (CAS:2758-42-1), 2,4-DB-isooctylester (CAS:1320-15-6) und 2,4-DB-butoxyethanolester (CAS:32357-46-3). In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist derzeit kein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff 2,4-DB zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 94-82-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. März 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 94-82-6 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ Vetpharm: Phenoxycarbonsäure-Herbizide
5. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 25. März 2009

Weblinks

• Rückstandshöchstmengenverordnung 2004 (mit 2,4-DB) (PDF-Datei; 88 kB)
• Pesticideinfo: 2,4-DB acid