Trinitrochlorbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trinitrochlorbenzol
Andere Namen	2,4,6-Trinitrochlorbenzol Pikrylchlorid
Summenformel	C6H2ClN3O6
CAS-Nummer	88-88-0
PubChem	6953
Kurzbeschreibung	hellgelbe Kristallnadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	247,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,797 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	83 °C[2]
Löslichkeit	in Wasser praktisch unlöslich[2], wenig löslich in Ethanol und Benzol, etwas mehr löslich in Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 201-330-310-300-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​264-​273-​280-​284-​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2] Explosions- gefährlich Sehr giftig Umwelt- gefährlich (E) (T+) (N) R- und S-Sätze R: 2-26/27/28-50/53 S: (1/2)-28-35-36/37-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Das Trinitrochlorbenzol (2,4,6-Trinitrochlorbenzol, Pikrylchlorid) bildet hellgelbe Kristallnadeln mit einem Schmelzpunkt von 83 °C. Es leitet sich sowohl vom Chlorbenzol als auch vom Nitrobenzol ab. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügtem Chlor (–Cl) und drei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Es ist ein Explosivstoff mit einer Detonationsgeschwindigkeit von 7200 m/s.^[1]

Darstellung

Man gewinnt es durch Nitrierung von 2,4-Dinitrochlorbenzol, wobei jedoch höchstkonzentrierte Säuren (65%iges Oleum und 98%ige Salpetersäure) benötigt werden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Explosivstoffe, Wasag-Chemie, Essen 1961, S. 166.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 88-88-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. November 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 88-88-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Chloro-1,3,5-trinitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.