Phenethylamine

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenethylamin
Andere Namen	β-Phenylethylamin 2-Phenylethylamin 2-Phenyl-1-aminoethan
Summenformel	C8H11N
CAS-Nummer	64-04-0
PubChem	1001
Kurzbeschreibung	fischartiger Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,961 g·cm−3 (20 °C) [2]
Schmelzpunkt	−60 °C [2]
Siedepunkt	200–202 °C [2]
Dampfdruck	40 Pa (20 °C) [2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (4,3 g/l bei 20 °C), gut löslich in 2-Propanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 22-34-52 S: 26-36/37/39-45-61
LD50	200 mg/kg (Meerschweinchen, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenethylamin, auch β-Phenylethylamin (PEA) oder mit korrekter chemischen Bezeichnung 2-Phenylethylamin, ist als Vorläufer der Benzylisochinolin-Alkaloide in Pflanzen weit verbreitet. Phenethylamin kommt im Bittermandelöl und in Kakaobohnen vor. Es wurde auch im Gehirn und im Harn nachgewiesen. Das biogene Amin Phenethylamin als Stammsubstanz der Catecholamine und vieler Halluzinogene wird mit dem Entstehen von Lust- und Glücksempfindlungen in Verbindung gebracht.^[1] Phenethylamin wird durch Monoaminoxidasen (MAO) abgebaut.^[4]

Phenylethylamin ist die Stammsubstanz der Stoffgruppe der Phenylethylamine.

Chemie

Synthese

Phenethylamin ist eine natürliche Verbindung, die durch enzymatische Decarboxylierung aus der Aminosäure Phenylalanin biosynthesiert wird. In einer weiteren möglichen Synthesevariante wird Benzaldehyd mit Nitromethan zum Nitrostyrol kondensiert. Die Hydrierung ergibt PEA.

Strukturbetrachtung

Homologe: Das nächst höhere Seitenketten-Homologe ist das Amphetamin (-β-ethyl versus -isopropyl), weitere Homologe sind bekannt. Meskalin ist ein Beispiel für ein Phenylkern-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert).

Gleichzeitig Kern- und Seitenketten-substituiert ist das Noradrenalin. Vielfältige Derivatisierungs-Optionen eröffnen ein weites Feld von Strukturvarianten: PEA-Derivate.

Wirkung

Aufgenommenes PEA hat bei Menschen keinerlei Wirkung. Sogar in Dosen von 1600 mg oral und 50 mg intravenös zeigt sich kein Effekt.^[5] Der Grund dafür mag darin liegen, dass PEA im menschlichen und tierischen Körper schnell abgebaut wird. ^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Phenethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 19. November 2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Phenethylamin bei ChemIDplus
4. ↑ Nagatsu, T. (2004): Progress in monoamine oxidase (MAO) research in relation to genetic engineering. In: Neurotoxicology. Bd. 25, S. 11-20. PMID 14697876
5. ↑ Alexander Shulgin, PIHKAL, S.815ff
6. ↑ Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species. Suzuki O; Katsumata Y; Oya M Journal of neurochemistry (1981), 36(3), 1298-301.

Literatur

• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-96300-960-5

Weblinks

• Phenylethylamin löst romantische Liebesgefühle aus