Phenylalkylamin

Allgemeine Strukturformel der Phenylethylamine

Phenylalkylamine sind chemische Verbindungen, die vom Phenylethylamin abgeleitet sind. Zahlreiche β-Phenylalkylamine besitzen eine weite Verbreitung in der Natur (z. B. Tyramin und Dopamin), während andere künstlichen Ursprungs sind (z. B. Amphetamine). Natürlich vorkommende Phenylalkylamine besitzen beispielsweise als L-Aminosäuren (L-Tyrosin und L-Phenylalanin) eine grundlegende Bedeutung für das Leben. Im menschlichen und tierischen Organismus spielen Phenylalkylamine darüber hinaus eine wichtige Rolle als Neurotransmitter (z. B. Dopamin) und Hormone (z. B. Adrenalin). Viele im Pflanzenreich vorkommende Alkaloide sind ebenfalls den Phenylalkylamine zuzuordnen (z. B. Ephedrin, Mescalin). Synthetisch hergestellte Phenylethylamine, wie z. B. Verapamil, finden als Arzneimittel Anwendung. Zahlreiche Verbindungen dieser Stoffgruppe, insbesondere die Amphetamine, besitzen psychotrope Eigenschaften.

Phenylethylamine

• Phenethylamin (PEA) #142
• 4-Hydroxyphenylethylamin (Tyramin)
• 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (Etilefrin)
• 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol (Synephrin)
• Katecholamine
  • Adrenalin
  • Noradrenalin
  • Dopamin (3,4-Dihydroxy-β-phenylethylamin)
  • Isoprenalin
  • Orciprenalin
  • Dobutamin
  • Reproterol
  • Terbutalin
  • Dimethoxyphenylethylamine
  • Venlafaxin
  • 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-B) #20
  • 4-Chlor-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-C) #22, 2C-C
  • 4-Iod-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-I) #33, 2C-I
  • 2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin (2C-D) #23
  • 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin (2C-E) #24, 2C-E
  • 2,5-Dimethoxy-4-ethylthiophenylethylamin (2C-T-2) #40, 2C-T-2
  • 2,5-Dimethoxy-4-(iso)-propylthiophenylethylamin (2C-T-4) #41
  • 2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenylethylamin (2C-T-7) #43, 2C-T-7
  • 2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthiophenylethylamin (2C-T-8) #44
  • 2,5-Dimethoxy-4-butylthiophenylethylamin (2C-T-9) #45, 2C-T-9
  • 2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)phenylethylamin (2C-T-21) #49
• Trimethoxyphenylethylamine
  • 3,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (Meskalin, M) #96, Meskalin
  • 2,3,4-Trimethoxyphenylethylamin (IM) #91
  • 2,4,5-Trimethoxyphenylethylamin (TMPEA) #168

Amphetamine

_{(Trivialbezeichnung für 1-Phenyl-2-aminopropane)}

• Ephedrin
• Norephedrin / Cathin
• N-Methylephedrin
• Amphetamin
• N-Methylamphetamin
• N-Ethylamphetamin
• 4-Methoxyamphetamin (PMA) #97
• 4-Methoxy-N-methylamphetamin (PMMA, Methyl-MA) #130
• Dimethoxyamphetamine
  • 3,4-Dimethoxyamphetamin (3,4-DMA) #55
  • 2,5-Dimethoxyamphetamin (2,5-DMA) #54
  • 2,5-Dimethoxy-4-bromamphetamin (DOB) #62
  • 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (DOI) #67, DOI
  • 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamin (DOM, STP) #68, DOM
  • 2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamin (DOET) #66, DOET
• Methylendioxyamphetamine
  • 3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA) #100, MDA
  • 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin (MDMA) #109, MDMA
  • 3,4-Methylendioxy-N-ethylamphetamin (MDEA) #106, MDE (MDEA)
  • 2-Methoxy-3,4-methylendioxyamphetamin (MMDA-3a) #134, MMDA-3a
  • 3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin (MMDA) #132, MMDA
• Trimethoxy- und Trialkoxyamphetamine
  • 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA) #157, TMA
    • 3,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamin (3C-E) #25, 2C-E
  • 2,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-2) #158, TMA-2
  • 2,3,4-Trimethoxyamphetamin (TMA-3) #159
  • 2,3,5-Trimethoxyamphetamin (TMA-4) #160, TMA-4
  • 2,3,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-5) #161, TMA-5
  • 2,4,6-Trimethoxyamphetamin (TMA-6) #162, TMA-6

1-Phenyl-2-aminobutane

• 2-N-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (MBDB) #128
• 2-Amino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)butan (BDB) #94

Übersicht

Substitutierte Phenethylamine, gelistet nach Struktur

Name	Rα	Rβ	R2	R3	R4	R5	RN	chemischer Name
Tyramin					OH			4-Hydroxy-phenethylamin
Dopamin				OH	OH			3,4-Dihydroxy-phenethylamin
Adrenalin		OH		OH	OH		CH3	β,3,4-Trihydroxy-N-methyl-phenethylamin
Noradrenalin		OH		OH	OH			β,3,4-Trihydroxy-phenethylamin
Salbutamol		OH		CH2OH	OH		C(CH3)3	2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
Dextroamphetamin	CH3							α-Methyl-phenethylamin
Methamphetamin	CH3						CH3	N-Methyl-amphetamin
Levmetamfetamin	CH3						CH3	N-Methyl-amphetamin
Ephedrin, Pseudoephedrin	CH3	OH					CH3	N-Methyl-β-hydroxy-amphetamin
Cathin	CH3	OH						β-Hydroxy-amphetamin
Cathinon	CH3	=O						β-Keto-amphetamin
Methcathinon	CH3	=O					CH3	N-Methyl-β-keto-amphetamin
Bupropion	CH3	=O		Cl			C(CH3)3	3-Chlor-N-tert-butyl-β-keto-amphetamin
Fenfluramin	CH3			CF3			CH2CH3	3-Trifluormethyl-N-ethyl-amphetamin
Phentermin	CH3,CH3							α,α-Dimethyl-phenethylamin
Mescalin				OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-Trimethoxy-phenethylamin
TMA	CH3			OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-Trimethoxy-amphetamin
MDA	CH3			-O-CH2-O-				3,4-Methylendioxy-amphetamin
MDMA	CH3			-O-CH2-O-			CH3	3,4-Methylendioxy-N-methyl-amphetamin
MDMC	CH3	=O		-O-CH2-O-			CH3	3,4-Methylendioxy-N-methyl-β-keto-amphetamin
DOM	CH3		OCH3		CH3	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-methyl-amphetamin
DOB	CH3		OCH3		Br	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-brom-amphetamin
DON	CH3		OCH3		NO2	OCH3		2,5-Mimethoxy-4-nitro-amphetamin
2C-B			OCH3		Br	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-brom-phenethylamin
2C-C			OCH3		Cl	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenethylamin
DOI	CH3		OCH3		I	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-iod-amphetamin
2C-I			OCH3		I	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-iod-phenethylamin
2C-D			OCH3		CH3	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-methyl-phenethylamin
2C-E			OCH3		CH2CH3	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-ethyl-phenethylamin
2C-F			OCH3		F	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-Fluor-phenethylamin
2C-N			OCH3		NO2	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-nitro-phenethylamin
2C-T-2			OCH3		SCH2CH3	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamin
2C-T-4			OCH3		SCHCH3CH3	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-iso-propylthio-phenethylamin
2C-T-7			OCH3		SCH2CH2CH3	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-propylthio-phenethylamin
2C-T-8			OCH3		SCH2CHCH2CH2	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamin
2C-T-9			OCH3		S(CH3)3C	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamin
2C-T-21			OCH3		SCH2CH3F	OCH3		2,5-Dimethoxy-4-(2-fluorethylthio)-phenethylamin

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Phenylalkylaminen, inklusive einiger Ausgangs- und Abbaustoffe

Siehe auch

• Adrenozeptor, β-Adrenozeptor
• α-Blocker, β-Blocker
• PIHKAL
• Tryptamin

Weblinks

• PIHKAL online – via erowid (englisch)
• Substituenten-Tabelle (englisch)
• Darstellungsmethoden (Dissertation, pdf)