2,6-Dibromphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dibromphenol
Summenformel	C6H4Br2O
CAS-Nummer	608-33-3
PubChem	11847
Kurzbeschreibung	weißliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	251,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	56–57 °C[2]
Siedepunkt	162 °C (28 hPa)[2] 255–256 °C[1]
pKs-Wert	6,67 (25 °C)[2]
Löslichkeit	gering wasserlöslich[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-332 EUH: keine EUH-Sätze P: 280 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,6-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Vorkommen in der Natur

2,6-Dibromphenol wurde in den Meereswürmern Balanoglossus biminiensis nachgewiesen.^[2]

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Dibromanisol (CAS 38603-09-7) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 13 °C, sein Siedepunkt bei 34 mmHg bei 143-145 °C.^[2]

Der Ethylether (2,6-Dibromphenetol) schmilzt bei 40,5 °C.^[2]

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 46 °C schmilzt (CAS 28165-72-2).^[2]

Weitere Bromierung von 2,6-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert^[4]. Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,6-Dibromphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 2. August 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e f g} Dictionary of organic compounds, S. 1971 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2,6-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.
4. ↑ John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
5. ↑ Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).