Nitroniumtetrafluoroborat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitroniumtetrafluoroborat
Summenformel	NO2BF4
CAS-Nummer	13826-86-3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	132,81 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 314-317-334 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
MAK	2,5 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nitroniumtetrafluoroborat ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um das Tetrafluorborat-Salz des Nitroniumions.

Darstellung

Das Salz kann durch Reaktion von wasserfreier Fluorwasserstoffsäure mit Bortrifluorid und Distickstoffpentoxid in Nitromethan hergestellt werden.^[3]

Verwendung

Nitroniumtetrafluoroborat wird als reaktives Reagenz zur Nitrierung von Aromaten verwendet. Nitrierungen laufen mit diesem Salz besser und unter milderen Bedingungen ab als mit dem herkömmlichem Protokoll zur Nitrierung, in welchem Nitroniumionen in situ aus Salpetersäure und Schwefelsäure hergestellt werden. Es nitriert Benzol zu Nitrobenzol^[4] und selbst 2,6-Dibrompyridin^[5].

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Nitroniumtetrafluoroborat bei AlfaAesar, abgerufen am 2. März 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Nitronium tetrafluoroborate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
3. ↑ K. Schofield: Aromatic nitration, 1. Auflage, S. 88, Cambridge University Press, Cambridge, S. 88, ISBN 0521233623.
4. ↑ J. Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie, 3. Auflage, S. 344, de Gruyter Verlag, 2003, ISBN 3-110-14683-5.
5. ↑ J. L. Duffy, K. K. Laali: Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations, in: J. Org. Chem. 1991, 56, 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.