2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	(2S)-2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure
Andere Namen	2-Acetolactat (Anion) Acetyllactat (Anion)
Summenformel	C5H8O4
CAS-Nummer	71698-08-3
PubChem	440878
Eigenschaften
Molare Masse	132,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure ist eine chirale organische Carbonsäure, deren Anion, das 2-Acetolactat, auch Acetyllactat, als Zwischenprodukt bei der 2,3-Butandiolgärung, einer Variante der gemischten Säuregärung, auftritt.

Reaktionsablauf

Strukturformel von 2-Acetolactat

2-Acetolactat entsteht durch die Fusion zweier Moleküle Pyruvat bei gleichzeitiger Abspaltung von einem Molekül CO₂. Danach wird wiederum ein Molekül CO₂ (durch das Enzym 2-Acetolactat-Decarboxylase) abgespalten und es entsteht Acetoin, welches mit dem Voges-Proskauer-Test nachgewiesen werden kann. Zuletzt wird Acetoin durch NADH/H⁺ reduziert und es entsteht 2,3-Butandiol.

Quellen

• Georg Fuchs (Hrg.): Allgemeine Mikrobiologie, 8. Auflage, 2007, Thieme Verlag

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.