2,3-Butandiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Butandiol
Andere Namen	2,3-Butylenglykol Dimethylethylenglykol Butan-2,3-diol (R,R)-2,3-Butandiol (S,S)-2,3-Butandiol meso-2,3-Butandiol 2,3-Dihydroxybutan
Summenformel	C4H10O2
CAS-Nummer	513-85-9 (Enantiomerengemisch) 5341-95-7 (meso-2,3-Butandiol) 19132-06-0 [(S,S)-(+)-2,3-Butandiol)] 24347-58-8 [(R,R)-(-)-2,3-Butandiol)]
Kurzbeschreibung	leicht viskose, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	19 °C[1]
Siedepunkt	180 °C[1]
Dampfdruck	0,23 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	>5000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,3-Butandiol ist ein aliphatischer Alkohol mit zwei Hydroxygruppen (–OH) und der Summenformel C₄H₁₀O₂.

Die Anordnung der Hydroxygruppen kann räumlich unterschiedlich sein. Es existieren daher drei Stereoisomere.

Vorkommen

2,3-Butandiol entsteht z. B. beim Brauvorgang durch Verstoffwechselung des Diacetyl durch die Brauhefe. Obergärige Biere können 50 bis 130 mg/l 2,3-Butandiol enthalten.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Butandiol wird unter anderem durch Säurehydrolyse von Maiszucker gewonnen. Mit biotechnologischen Methoden (Umsatz mit Bakterien welche zur gemischten Säuregärung fähig sind, z. B. Enterobacter aerogenes; siehe auch 2,3-Butandiolgärung) lassen sich die einzelnen Enantiomere auch rein darstellen.

Stereoisomerie

2,3-Butandiol ist chiral und enthält zwei gleichsubstituierte stereogene Zentren, es gibt also drei Stereoisomere: (R,R)-2,3-Butandiol [Synonym: D(−)-2,3-Butandiol] und das dazu enantiomere (S,S)-2,3-Butandiol [Synonym: L(+)-2,3-Butandiol] sowie das meso-2,3-Butandiol.

Physikalische Eigenschaften

Da es sich bei 2,3-Butandiol meist um ein Gemisch der drei Stereoisomere in schwankender Zusammensetzung handelt, können die Schmelz- bzw. Siedepunkt variieren.

Physikalische Eigenschaften der einzelnen Stereoisomere^[3]

• meso-2,3-Butandiol
  • Schmelzpunkt 32–34 °C
  • Siedepunkt 183–184 °C
  • Optische Aktivität [α]^25 °C_D ±0°
  • Dichte 1,0003 g/cm³ (20 °C)
  • Brechzahl 1,4367 (25 °C)
• D(−)-2,3-Butandiol
  • Schmelzpunkt 25 °C
  • Siedepunkt 180–182 °C
  • Optische Aktivität [α]^25 °C_D +12,5° (unverdünnt)
  • Dichte 0,9872 g/cm³ (25 °C)
  • Brechzahl 1,4306 (25 °C)
• L(+)-2,3-Butandiol
  • Schmelzpunkt 19,7 °C
  • Siedepunkt 178–181 °C
  • Optische Aktivität [α]^25 °C_D −13° (unverdünnt)
  • Dichte 0,9869 g/cm³ (25 °C)
  • Brechzahl 1,4340 (25 °C)
• DL-2,3-Butandiol (Racemat aus D- und L-Form)
  • Schmelzpunkt 7,6 °C
  • Siedepunkt 182 °C
  • Optische Aktivität [α]^25 °C_D ±0°
  • Dichte 1,0033 g/cm³ (20 °C)
  • Brechzahl 1,4310 (25 °C)

Verwendung

2,3-Butandiol wird zumeist als Ersatz für Glycerin verwendet. Außerdem dient es als Lösemittel, zumeist für Farben und als Ausgangsstoff für die Herstellung von Butadien, Kunststoffen und Epoxidharzen. In Toilettenartikeln wird es als Zusatz in Haarwässern, Haarwasch- und Fixiermitteln sowie in Rasierschaum und Zahnpaste verwendet.^[4]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Aug. 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 2,3-Butandiol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition, CRC Press, 1980.
4. ↑ Chemielexikon, Hermann Römpp, Fünfte Auflage, Franckh'sche Verlagshandlung, 1962