Brombenzolsulfonsäuren

Brombenzolsulfonsäuren
Name	2-Brombenzolsulfonsäure	3-Brombenzolsulfonsäure	4-Brombenzolsulfonsäure
Andere Namen	o-Brombenzolsulfonsäure	m-Brombenzolsulfonsäure	p-Brombenzolsulfonsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	63468-57-5 (als Natriumsalz) 63468-58-6 (als Kaliumsalz)		138-36-3 und 79326-93-5 (als Monohydrat) 66788-58-7 (als Kaliumsalz)
PubChem	113282	13086410	78717
Summenformel	C6H5BrSO3
Molare Masse	237,07 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt			102–103 °C[1]
GHS- Einstufung [2]	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Monohydrat Gefahr
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	314
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	siehe oben	siehe oben	280-​305+351+338-​310
Gefahrstoff- kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Monohydrat Ätzend (C)
R-Sätze	siehe oben	siehe oben	34
S-Sätze	siehe oben	siehe oben	22-26-36/37/39-45

Die Brombenzolsulfonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäuregruppe (–SO₂OH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅BrSO₃.

Darstellung

m-Brombenzolsulfonsäure kann durch Reaktion von Benzolsulfonsäure mit Brom und Eisen(III)-bromid gewonnen werden. o- und p-Brombenzolsulfonsäure kann durch Reaktion von Benzol mit Brom und Eisen(III)-bromid und anschließende Sulfonierung mit Schwefelsäure gewonnen werden, wobei beide Isomere entstehen.^[3][4]

Weblinks

• US Patent 7049464 – Process for producing of an aminoalkylsulfonic acid and a method of salt exchange for a salt thereof.

Einzelnachweise

1. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ Datenblatt 4-Bromobenzenesulfonic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
3. ↑ Organic syntheses, Chapter 15.
4. ↑ The organic chemistry problem solver, von Max Fogiel, Research and Education Association, ISBN 0-87891512-5.

Siehe auch

• Dibrombenzolsulfonsäuren
• 4-Brombenzolsulfonylchlorid, CAS: 98-58-8

Halogenbenzolsulfonsäuren

Fluorbenzolsulfonsäuren | Chlorbenzolsulfonsäuren | Brombenzolsulfonsäuren | Iodbenzolsulfonsäuren