Iodbenzoesäuren

Iodbenzoesäuren
Name	2-Iodbenzoesäure	3-Iodbenzoesäure	4-Iodbenzoesäure
Andere Namen	o-Iodbenzoesäure	m-Iodbenzoesäure	p-Iodbenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer	88-67-5	618-51-9	619-58-9
PubChem	6941	12060	12085
Summenformel	C7H5IO2
Molare Masse	248,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelborange Nadeln
Schmelzpunkt	160–162 °C[1]	185–187 °C[2]	270–273 °C[3]
pKs-Wert[4]	2,86	3,85	–
GHS- Einstufung [1][2][3]	Gefahr	keine GHS-Piktogramme	Achtung
H- und P-Sätze	302-315-318-335	keine H-Sätze	315-332-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​280-​305+351+338	keine P-Sätze	261-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich (Xn)	–	Reizend (Xi)
R-Sätze	22-37/38-41	keine R-Sätze	36/37/38
S-Sätze	26-39	22-24/25	26-36

Die Iodbenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Iodbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Iod (–I) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅IO₂.

Darstellung

Die Iodbenzoesäuren können aus den entsprechenden Aminobenzoesäuren durch Diazotierung und anschließende Zugabe von Iodidlösungen dargestellt werden (Sandmeyer-Reaktion).^[5]

Eigenschaften

Die Iodbenzoesäuren sind kristalline Feststoffe.^[6][7][8] 2-Iodbenzoesäure bildet gelborange Nadeln.^[5] Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Iodbenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Iodbenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Iodsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20^[4]).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 3-Iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt 4-Iodobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ ^{a b} Darstellung von 2-Iodbenzoesäure aus Anthranilsäure.
6. ↑ Harold P. Klug: „The Crystal Structure of Ortho-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1933, 55 (4), S. 1430–1436; doi:10.1021/ja01331a015.
7. ↑ Harold P. Klug, Edward Mack Jr., F. C. Blake: „The Crystal Structure of Meta-Iodobenzoic Acid“, in: J. Am. Chem. Soc., 1929, 51 (10), S. 2880–2888; doi:10.1021/ja01385a003.
8. ↑ Russell G. Baughman, Janet E. Nelson: „The structure of p-iodobenzoic acid, C₇H₅IO₂“, in: Acta Crystallographica C, 1984, 40, S. 204–206; doi:10.1107/S0108270184003607.

Siehe auch

• Iodbenzylalkohole
• Iodbenzaldehyde

Halogenbenzoesäuren

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