Chlorbenzoesäuren

Chlorbenzoesäuren
Name	2-Chlorbenzoesäure	3-Chlorbenzoesäure	4-Chlorbenzoesäure
Andere Namen	o-Chlorbenzoesäure	m-Chlorbenzoesäure	p-Chlorbenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer	118-91-2	535-80-8	74-11-3
PubChem	8374	447	6318
Summenformel	C7H5ClO2
Molare Masse	156,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver	beiges kristallines Pulver	weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt	139–142 °C[1]	153–156 °C[2]	237–240 °C[3]
Siedepunkt	285 °C[1]	274–276 °C[2]	274–276 °C[3]
pKs-Wert[4]	2,92	3,82	3,98
Löslichkeit	2,1 g/l (25 °C)[1]	0,45 g/l (20 °C)[2]	0,08 g/l (20 °C)[3]
GHS- Einstufung [5] [6] [7]	Achtung	Achtung	Achtung
H- und P-Sätze	319	315-319-335	302-315-319-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	305+351+338	261-​305+351+338	261-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Reizend (Xi)	Reizend (Xi)	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	36/38	36/37/38	22
S-Sätze	37/39	26-36	keine S-Sätze

Die Chlorbenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅ClO₂.

Darstellung

4-Chlorbenzoesäure wird aus 4-Chlortoluol durch Oxidation der Methylgruppe mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung dargestellt (in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators).^[8] Die Darstellung von 2-Chlorbenzoesäure ist aus der Umsetzung einer Diazoniumsalzlösung (welche zuvor aus 2-Aminobenzoesäure und Salpetriger Säure [ihrerseits in situ hergestellt aus Natriumnitrit und einer starken Säure, z.B. Salzsäure] frisch bei <5 °C hergestellt wurde) mit Salzsäure und Kupfer(I)-chlorid als Katalysator möglich (Sandmeyer-Reaktion).

Eigenschaften

Die Chlorbenzoesäuren sind farblose bis beige kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Chlorbenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Chlorbenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Chlorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pK_s-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20^[4]).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 2-Chlorbenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 3-Chlorbenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 4-Chlorbenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Datenblatt 2-Chlorobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
6. ↑ Datenblatt 3-Chlorobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
7. ↑ Datenblatt 4-Chlorobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
8. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 367–368.

Siehe auch

• Chlorbenzylalkohole
• Chlorbenzaldehyde
• Dichlorbenzoesäuren

Halogenbenzoesäuren

Fluorbenzoesäuren | Chlorbenzoesäuren | Brombenzoesäuren | Iodbenzoesäuren