Chlorbenzoesäuren

Chlorbenzoesäuren
Chlorbenzoesäuren
Name 2-Chlorbenzoesäure 3-Chlorbenzoesäure 4-Chlorbenzoesäure
Andere Namen o-Chlorbenzoesäure m-Chlorbenzoesäure p-Chlorbenzoesäure
Strukturformel 2-Chlorobenzoic acid.svg 3-Chlorobenzoic acid.svg 4-Chlorobenzoic acid.svg
CAS-Nummer 118-91-2 535-80-8 74-11-3
PubChem 8374 447 6318
Summenformel C7H5ClO2
Molare Masse 156,57 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloses Pulver beiges kristallines Pulver weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 139–142 °C[1] 153–156 °C[2] 237–240 °C[3]
Siedepunkt 285 °C[1] 274–276 °C[2] 274–276 °C[3]
pKs-Wert[4] 2,92 3,82 3,98
Löslichkeit 2,1 g/l (25 °C)[1] 0,45 g/l (20 °C)[2] 0,08 g/l (20 °C)[3]
GHS-
Einstufung

[5] [6] [7]

07 – Achtung
Achtung
07 – Achtung
Achtung
07 – Achtung
Achtung
H- und P-Sätze 319 315-319-335 302-315-319-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
305+351+338 261-​305+351+338 261-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 36/38 36/37/38 22
S-Sätze 37/39 26-36 keine S-Sätze

Die Chlorbenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5ClO2.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

4-Chlorbenzoesäure wird aus 4-Chlortoluol durch Oxidation der Methylgruppe mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung dargestellt (in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators).[8] Die Darstellung von 2-Chlorbenzoesäure ist aus der Umsetzung einer Diazoniumsalzlösung (welche zuvor aus 2-Aminobenzoesäure und Salpetriger Säure [ihrerseits in situ hergestellt aus Natriumnitrit und einer starken Säure, z.B. Salzsäure] frisch bei <5 °C hergestellt wurde) mit Salzsäure und Kupfer(I)-chlorid als Katalysator möglich (Sandmeyer-Reaktion).

Eigenschaften

Die Chlorbenzoesäuren sind farblose bis beige kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Chlorbenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Chlorbenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Chlorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20[4]).

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu 2-Chlorbenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu 3-Chlorbenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Eintrag zu 4-Chlorbenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Datenblatt 2-Chlorobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  6. Datenblatt 3-Chlorobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  7. Datenblatt 4-Chlorobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 367–368.

Siehe auch


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