2-Nitrodiphenylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Nitrodiphenylamin
Andere Namen	NDPA 2-NDPA
Summenformel	C12H10N2O2
CAS-Nummer	119-75-5
PubChem	8407
Kurzbeschreibung	orangefarbene, kristalline Plättchen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	214,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	75 °C[2]
Siedepunkt	346 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (20 °C)[2] gut löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
LD50	>3200 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Nitrodiphenylamin, kurz NDPA oder 2-NDPA ist eine orangerote organische Verbindung, ein nitriertes Derivat des aromatischen Amins Diphenylamin und ist isomer zu 3-Nitrodiphenylamin und 4-Nitrodiphenylamin.

Eigenschaften

2-Nitrodiphenylamin ist stark polar und zeigt ein Elektrisches Dipolmoment von 4,13 Debye (bei 20 °C in benzolischer Lösung).^[5] Die orangefarbene, kristalline Verbindung löst sich dennoch wenig in Wasser,^[2] gut dagegen in Ethanol.^[1]

Verwendung

2-Nitrodiphenylamin wird als Stabilisator von Treibstoffen – wie dem Otto-II-Treibstoff – und Sprengstoffen sowie bei der Herstellung von synthetischem Gummi und anderen Polymeren benutzt. Auch in manchen Synthesewegen in der organischen Chemie wird die Verbindung eingesetzt.^[6] Als 5mM-Lösung in verdünnter Schwefelsäure dient NDPA als Redoxindikator zur titrimetrischen Bestimmung von Fe²⁺-Ionen.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} J. I. G. Cadogan: Dictionary of organic compounds, Band 5. 6. Auflage, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3775.
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2-Nitrodiphenylamin bei Merck, abgerufen am 27. April 2005.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Nitrodiphenylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
4. ↑ Datenblatt 2-Nitrodiphenylamin bei AlfaAesar, abgerufen am 12. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ Manfred D. Lechner, J. D'Ans, Ellen Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, Band 1. 4. Auflage, Springer, 1992, ISBN 978-3-540-52895-1, S. 544.
6. ↑ 2-NITRODIPHENYLAMINE (en). Abgerufen am 4. Dezember 2009.