4-Nitrodiphenylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitrodiphenylamin
Andere Namen	4-Nitro-N-phenylanilin p-Nitrodiphenylamin 4-NDPA
Summenformel	C12H10N2O2
CAS-Nummer	836-30-6
PubChem	13271
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	214,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132–136 °C[1]
Siedepunkt	343 °C[2]
Dampfdruck	< 0,1 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Essigsäure[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37/39
LD50	>7940 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Nitrodiphenylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylamin-Derivate und isomer zu 2-Nitrodiphenylamin und 3-Nitrodiphenylamin.

Gewinnung und Darstellung

4-Nitrodiphenylamin wird durch Kondensation von 4-Nitrochlorbenzol mit Anilin in Chlorbenzol gewonnen.^[2] Die weltweite Produktionsmenge liegt bei bis zu 30.000 Tonnen im Jahr.^[4]

Eigenschaften

4-Nitrodiphenylamin ist ein brauner brennbarer Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

4-Nitrodiphenylamin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung des Kautschuk-Alterungsschutzmittels N-(1,3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin verwendet.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 836-30-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e} Toxikologische Bewertung von 4-Nitrodiphenylamin
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 4-Nitrodiphenylamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
4. ↑ SIDS 4-Nitrodiphenylamine (InChem)

Weblinks

• Bestimmung von Nitrodiphenylaminen und verwandten Verbindungen im Sickerwasser einer Rüstungsaltlast